hepta-4,5-dienoic acid | 1100356-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hepta-4,5-dienoic acid
• CAS: 1100356-28-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FLYFQAKNQIFGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-4,5-dienoic acid 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到5-(1'-iodo-1'(Z)-propenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-烯丙酸的高度立体选择性碘内酯化-5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的有效合成。

  摘要：

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z

  DOI：

  10.1002/chem.200801363
• 作为产物：
  描述：

  hepta-4,5-dienenitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.3h， 以0.934 g的产率得到hepta-4,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-烯丙酸的高度立体选择性碘内酯化-5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的有效合成。

  摘要：

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z

  DOI：

  10.1002/chem.200801363

文献信息

• Process for preparing allenic prostanoic acid derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0373612A2

  公开（公告）日：1990-06-20

  This invention relates to a novel process for making an allenic prostanoic acid derivative in the form of a single stereoisomer, or a mixture of stereoisomers, represented by the formula (I): wherein R is lower alkyl, R¹ is a protecting group which can be selectively removed in the presence of R², R² is an acid-labile, base-stable protecting group, X is -(CH₂)₂- , trans -CH=CH- or -C≡C-, Y is -C(R³)(OR²)CH₂-, in which -OR² is in the α or β configuration and R³ is hydrogen or methyl, Z is alkyl, or phenyl, benzyl or phenoxy each optionally substituted on the phenyl ring, and the wavy lines represent the α or β configuration with the proviso that when one wavy line is α the other is β.

  本发明涉及一种新工艺，用于制造由式(I)表示的单一立体异构体或立体异构体混合物形式的异链前列酸衍生物： 其中 R 是低级烷基，R¹ 是在 R² 存在下可选择性去除的保护基团，R² 是耐酸碱稳定的保护基团，X 是-(CH₂)₂- ，反式-CH=CH- 或-C≡C-，Y 是-C(R³)(OR²)CH₂-、其中，-OR² 为 α 或 β 构型，R³ 为氢或甲基，Z 为烷基或苯基、苄基或苯氧基，每个苯基环上均可选被取代，波浪线代表 α 或 β 构型，但当一条波浪线为 α 时，另一条波浪线为 β。
• US4916238A
  申请人：——

  公开号：US4916238A

  公开（公告）日：1990-04-10
• US5248788A
  申请人：——

  公开号：US5248788A

  公开（公告）日：1993-09-28
• US7790905B2
  申请人：——

  公开号：US7790905B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19