(4S,5R)-5-vinyl-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 158830-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-vinyl-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: [(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 158830-37-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: RJXHUPPAAIRXHL-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-vinyl-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 ruthenium trichloride 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5S)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing taxane derivatives

  摘要：

  一种通过酯化保护的红豆杉三醇或保护的10-去乙酰红豆杉三醇与一般式（II）的酸反应制备一般式（I）的紫杉醇衍生物的方法。在一般式（I）和（II）中，Ar是芳基基团；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是氢原子，烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或双烷氧基苯基基团，或者R.sub.1或R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成4-7成员环；R.sub.3是乙酰基或羟基保护基团，R.sub.4是羟基保护基团；R是苯基或公式R.sub.5 --O--中的基团，其中R.sub.5--是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基或饱和或不饱和的含氮杂环基团。一般式（I）的产物特别适用于制备具有显著抗肿瘤性质的紫杉醇、紫杉醇和类似物。

  公开号：

  US05686623A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid 生成 (4S,5R)-5-vinyl-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing taxane derivatives

  摘要：

  一种通过酯化保护的红豆杉三醇或保护的10-去乙酰红豆杉三醇与一般式（II）的酸反应制备一般式（I）的紫杉醇衍生物的方法。在一般式（I）和（II）中，Ar是芳基基团；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是氢原子，烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或双烷氧基苯基基团，或者R.sub.1或R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成4-7成员环；R.sub.3是乙酰基或羟基保护基团，R.sub.4是羟基保护基团；R是苯基或公式R.sub.5 --O--中的基团，其中R.sub.5--是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基或饱和或不饱和的含氮杂环基团。一般式（I）的产物特别适用于制备具有显著抗肿瘤性质的紫杉醇、紫杉醇和类似物。

  公开号：

  US05686623A1

文献信息

• Process for the preparation of taxane derivatives
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20030013889A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Taxane derivatives and a method of preparing taxane derivatives of formula (I): 1 are disclosed. In general formula (I), Ar represents an aryl radical; R represents a phenyl radical or a radical R 5 —O— in which R 5 represents an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or saturated or unsaturated nitrogenous heterocylcyl radical, R 1 and R 2 , which are identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl, phenylalkyl, phenyl, alkoxyphenyl, or dialkoxyphenyl radical, or else R 1 and R 2 form, together with the carbon atom to which they are bonded, a ring having from 4 to 7 members; R 3 represents an acetyl radical or a protecting group of the hydroxyl functional group; and R 4 represents a protecting group of the hydroxyl functional group.

  本文揭示了紫杉烷衍生物以及制备通式（I）1的方法。在通式（I）中，Ar代表芳基基团；R代表苯基团或基团R5-O-，其中R5代表烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基或饱和或不饱和氮杂环基团，R1和R2相同或不同，每个代表氢原子或烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或二烷氧基苯基基团，或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成具有4至7个成员的环；R3表示乙酰基基团或羟基官能团的保护基团；R4表示羟基官能团的保护基团。
• Carboxylic acids for synthesis of taxane derivatives
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06433180B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  Novel carboxylic acids of formula (VI), useful for preparing taxane derivatives of general formula (I) by esterifying protected baccatine (III) or protected diacetyl baccatin (III) with an acid of general formula (II). The products of general formula (I) are particularly useful for preparing taxol, Taxotere and analogs thereof having anti-tumor properties.

  公式（VI）的新型羧酸，可用于通过将保护的巴卡丁（III）或保护的二乙酰基巴卡丁（III）与公式（II）的酸酯化来制备通式（I）的紫杉醇衍生物。通式（I）的产物特别适用于制备具有抗肿瘤特性的紫杉醇、紫杉醇和类似物。
• US5686623A
  申请人：——

  公开号：US5686623A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US6433180B1
  申请人：——

  公开号：US6433180B1

  公开（公告）日：2002-08-13
• Method for preparing taxane derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer, S.A.

  公开号：US05686623A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A method for preparing taxane derivatives of general formula (I) by esterifying protected baccatin III or protected 10-deacetyl baccatin III with an acid of general formula (II). In general formulae (I) and (II), Ar is an aryl radical; R.sub.1 and R.sub.2 which are the same or different, are a hydrogen atom, an alkyl, phenylalkyl, phenyl, alkoxyphenyl or dialkoxyphenyl radical, or R.sub.1 or R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, form a 4-7 membered ring; R.sub.3 is an acetyl radical or a hydroxy function protective grouping, and R.sub.4 is a hydroxy function protective grouping; R is a phenyl radical or a radical of formula R.sub.5 --O-- wherein R.sub.5 -- is an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl or saturated or unsaturated nitrogenous heterocylcyl radical. The products of general formula (I) are particularly useful for preparing taxol, Taxotere and analogues thereof having remarkable antitumor properties. ##STR1##

  一种通过酯化保护的红豆杉三醇或保护的10-去乙酰红豆杉三醇与一般式（II）的酸反应制备一般式（I）的紫杉醇衍生物的方法。在一般式（I）和（II）中，Ar是芳基基团；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是氢原子，烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或双烷氧基苯基基团，或者R.sub.1或R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成4-7成员环；R.sub.3是乙酰基或羟基保护基团，R.sub.4是羟基保护基团；R是苯基或公式R.sub.5 --O--中的基团，其中R.sub.5--是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基或饱和或不饱和的含氮杂环基团。一般式（I）的产物特别适用于制备具有显著抗肿瘤性质的紫杉醇、紫杉醇和类似物。