N-苯基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲亚胺 | 32349-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-苯基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: N-(3,4,5-Trimethoxybenzyliden)-anilin；N-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 32349-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: JJPMRGWGWAUSRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  聚合物包埋的金纳米团簇催化的胺有氧氧化：聚合物中团簇大小和协同官能团的影响

  摘要：

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100300
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)aniline 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N-苯基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  聚合物包埋的金纳米团簇催化的胺有氧氧化：聚合物中团簇大小和协同官能团的影响

  摘要：

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100300

文献信息

• Straightforward Synthesis of Aromatic Imines from Alcohols and Amines or Nitroarenes Using an Impregnated Copper Catalyst
  作者：Juana M. Pérez、Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.201200319

  日期：2012.8

  The impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for the synthesis of imines starting from alcohols and amines. This catalyst does not require any type of expensive and difficult to handle organic ligand or typical transition metals, and provides excellent yields achievable under mild reaction conditions. Moreover, the catalyst is very easy to remove from the reaction medium by simply

  磁铁矿催化剂上的浸渍铜是一种通用系统，用于从醇和胺开始合成亚胺。该催化剂不需要任何类型的昂贵且难以处理的有机配体或典型的过渡金属，并且在温和的反应条件下可实现优异的产率。此外，通过简单地使用磁体，催化剂非常容易从反应介质中去除。醇在苯胺存在下脱氢的一锅法，然后进行水溶液水解，以极好的收率得到纯醇。除胺外，硝基芳烃也可用作含氮试剂。在伯胺的情况下，预期的亚胺在类似的反应条件下成功制备。
• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• 3-Vinylazetidin-2-Ones: Synthesis, Antiproliferative and Tubulin Destabilizing Activity in MCF-7 and MDA-MB-231 Breast Cancer Cells
  作者：Wang、Malebari、Greene、O’Boyle、Fayne、Nathwani、Twamley、McCabe、Keely、Zisterer、Meegan

  DOI：10.3390/ph12020056

  日期：——

  Microtubule-targeted drugs are essential chemotherapeutic agents for various types of cancer. A series of 3-vinyl-β-lactams (2-azetidinones) were designed, synthesized and evaluated as potential tubulin polymerization inhibitors, and for their antiproliferative effects in breast cancer cells. These compounds showed potent activity in MCF-7 breast cancer cells with an IC50 value of 8 nM for compound 7s 4-[3-Hydroxy-4-methoxyphenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-vinylazetidin-2-one) which was comparable to the activity of Combretastatin A-4. Compound 7s had minimal cytotoxicity against both non-tumorigenic HEK-293T cells and murine mammary epithelial cells. The compounds inhibited the polymerisation of tubulin in vitro with an 8.7-fold reduction in tubulin polymerization at 10 M for compound 7s and were shown to interact at the colchicine-binding site on tubulin, resulting in significant G2/M phase cell cycle arrest. Immunofluorescence staining of MCF-7 cells confirmed that β-lactam 7s is targeting tubulin and resulted in mitotic catastrophe. A docking simulation indicated potential binding conformations for the 3-vinyl-β-lactam 7s in the colchicine domain of tubulin. These compounds are promising candidates for development as antiproiferative microtubule-disrupting agents.

  微管靶向药物是各种癌症的重要化疗药物。一系列3-乙烯基-β-内酰胺（2-氮杂环丙酮）被设计、合成并评估为潜在的微管聚合抑制剂，以及它们在乳腺癌细胞中的抗增殖效应。这些化合物在MCF-7乳腺癌细胞中表现出强大的活性，其中化合物7s（4-[3-羟基-4-甲氧基苯基]-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-乙烯基氮杂环丙酮）的IC50值为8 nM，与康布雷他定A-4的活性相当。化合物7s对非肿瘤性HEK-293T细胞和小鼠乳腺上皮细胞均具有最小的细胞毒性。这些化合物在体外抑制了微管的聚合，在10 μM的浓度下，化合物7s使微管聚合减少了8.7倍，并且显示出它们与微管上的秋水仙碱结合位点相互作用，导致显著的G2/M期细胞周期阻滞。MCF-7细胞的免疫荧光染色证实了β-内酰胺7s靶向微管，并导致有丝分裂灾难。对于3-乙烯基-β-内酰胺7s在微管秋水仙碱结合区域的潜在结合构象进行的对接模拟表明了潜在的结合构象。这些化合物是作为抗增殖微管破坏剂的发展有前途的候选药物。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• Mild and efficient synthesis of secondary aromatic amines by one-pot stepwise reductive amination of arylaldehydes with nitroarenes promoted by reusable nickel nanoparticles
  作者：Ambra Maria Fiore、Giuseppe Romanazzi、Maria Michela Dell’Anna、Mario Latronico、Cristina Leonelli、Matilda Mali、Antonino Rizzuti、Piero Mastrorilli

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110507

  日期：2019.10

  The one-pot stepwise reductive amination of arylaldehydes with nitroarenes is described, using reusable nickel nanoparticles (Ni-pol) as catalyst and NaBH4 as mild, inexpensive, and safe reducing agent. The proposed catalytic system holds several advantages such as the use of a non-precious and earth-abundant metal, the facile separation of the catalyst from the reaction mixture by centrifugation,

  描述了使用可重复使用的镍纳米粒子（Ni-pol）作为催化剂和NaBH 4用硝基芳烃对芳醛进行一锅式逐步还原胺化反应作为温和，廉价和安全的还原剂。拟议的催化系统具有以下优点：例如使用非贵重且富含地球的金属，通过离心法从反应混合物中轻松分离催化剂，对空气和湿气具有极好的稳定性，非常温和的反应条件，良好的可回收性，广泛的基材范围，具有良好或优异的良率，并且易于扩展（最大1.0 g）。FESEM分析表明，活性物质为Ni的立方纳米晶体，平均横截面值为35 nm，具有很窄的（25–45 nm）和单峰分布，随着再循环反应而变成双峰，但没有团聚。