((2S,5R)-5-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol | 152231-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((2S,5R)-5-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2S,5R)-5-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 152231-15-7
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: JMGBOXZFLWUSLH-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5R)-5-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol 在 platinum(IV) oxide 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S*,5R*)-N-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2-(3-oxodecyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  蚂蚁生物碱的新合成：（3S，5R，8S）-3-庚基-5-甲基吡咯烷

  摘要：

  通过使用（S）-焦谷氨酸作为起始原料描述了（3S，5R，8S）-3-庚基-5-甲基吡咯烷核苷的高度对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88073-r
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((2S,5R)-5-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  蚂蚁生物碱的新合成：（3S，5R，8S）-3-庚基-5-甲基吡咯烷

  摘要：

  通过使用（S）-焦谷氨酸作为起始原料描述了（3S，5R，8S）-3-庚基-5-甲基吡咯烷核苷的高度对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88073-r

文献信息

• Fleurant, Anne; Grandjean, Cyrille; Provot, Olivier, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 929 - 932
  作者：Fleurant, Anne、Grandjean, Cyrille、Provot, Olivier、Rosset, Sylvie、Celerier, Jean Pierre、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Reduction of Cyclic Imines and b-Enamino Esters
  作者：Gérard Lhommet、Giang Vo Thanh、Jean-Pierre Célérier、Anne Fleurant、Cyrille Grandjean、Sylvie Rosset

  DOI：10.3987/com-96-7479

  日期：——
• A new synthesis of ant venom alkaloid : (3S,5R,8S)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：C. Grandjean、S. Rosset、J.P. Célérier、G. Lhommet

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88073-r

  日期：1993.7

  A highly enantioselective synthesis of (3S,5R,8S)- 3-heptyl-5-methylpyrrolizidine is described by using (S)-pyroglutamic acid as starting material.

  通过使用（S）-焦谷氨酸作为起始原料描述了（3S，5R，8S）-3-庚基-5-甲基吡咯烷核苷的高度对映选择性的合成。