(S)-2-Methyl-3-oxo-butyric acid methyl ester | 71184-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Methyl-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 71184-61-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NDTWZHURUDSPQV-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 (S)-2-Methyl-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 copper(II) acetate monohydrate 、 2-ethyl-2-oxazoline 、 copper(l) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic α-oxygenation reaction of β-ketoesters using N-hydroxycarbamates: control of the ambident reactivity of nitrosoformate intermediates

  摘要：

  报道了一种铜催化的β-酮酯氨氧化，使用瞬态亚硝基甲酸酯中间体。该转化过程实用、高效，并突出了亚硝基碳酰化合物的双重反应活性，通过一个罕见的亚硝基碳酰醇缩反应作为例证。除了广泛的底物范围之外，还探讨了有助于控制区域化学的反应条件，并通过后续的一锅式环化反应展示了N-氨甲基保护羟胺的使用。

  DOI：

  10.1039/c3sc51658j

文献信息

• US9650624B2
  申请人：——

  公开号：US9650624B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• Electrophilic α-oxygenation reaction of β-ketoesters using N-hydroxycarbamates: control of the ambident reactivity of nitrosoformate intermediates
  作者：Charles P. Frazier、David Sandoval、Leoni I. Palmer、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c3sc51658j

  日期：——

  A copper-catalyzed aminooxylation of β-ketoesters using transient nitrosoformate intermediates is reported. The transformation is highly practical, efficient and highlights the ambident reactivity of nitrosocarbonyl compounds through a rare example of a nitrosocarbonyl aldol reaction. Along with a broad substrate scope, the reaction conditions that help control the regiochemistry are explored and the use of N-carbamate protected hydroxylamine is showcased by subsequent one-pot annulation reactions.

  报道了一种铜催化的β-酮酯氨氧化，使用瞬态亚硝基甲酸酯中间体。该转化过程实用、高效，并突出了亚硝基碳酰化合物的双重反应活性，通过一个罕见的亚硝基碳酰醇缩反应作为例证。除了广泛的底物范围之外，还探讨了有助于控制区域化学的反应条件，并通过后续的一锅式环化反应展示了N-氨甲基保护羟胺的使用。