N-Benzyl-4-benzylamino-3-nitro-benzenesulfonamide | 68502-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-4-benzylamino-3-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-(benzylamino)-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 68502-39-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 397.455
• InChiKey: XLJMWYXEENTAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-4-benzylamino-3-nitro-benzenesulfonamide 在 silica gel 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Amino-N-benzyl-4-benzylamino-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel 5-Hydrosulfonyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one Derivatives

  摘要：

  我们成功合成了一系列具有天然产物亚结构的新型 5-氢磺酰基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮衍生物，并对其抗肿瘤活性进行了研究。通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱数据对这些新合成的衍生物进行了表征，然后使用 MTT 细胞增殖试验筛选了它们对 A549、HCC1937 和 MDA-MB-468 人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，其中一些化合物能有效抑制这些癌细胞的生长，其中化合物 5b 的效果最好（IC50 = 2.6 μM）。流式细胞仪数据显示，随着溶液浓度的增加，化合物 5b 可诱导 HCC1937 细胞凋亡。本文总结了这些化合物的结构和活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.3390/molecules21040516
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-硝基苯胺 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-Benzyl-4-benzylamino-3-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel 5-Hydrosulfonyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one Derivatives

  摘要：

  我们成功合成了一系列具有天然产物亚结构的新型 5-氢磺酰基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮衍生物，并对其抗肿瘤活性进行了研究。通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱数据对这些新合成的衍生物进行了表征，然后使用 MTT 细胞增殖试验筛选了它们对 A549、HCC1937 和 MDA-MB-468 人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，其中一些化合物能有效抑制这些癌细胞的生长，其中化合物 5b 的效果最好（IC50 = 2.6 μM）。流式细胞仪数据显示，随着溶液浓度的增加，化合物 5b 可诱导 HCC1937 细胞凋亡。本文总结了这些化合物的结构和活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.3390/molecules21040516

文献信息

• DD137939
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DD133810
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel 5-Hydrosulfonyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one Derivatives
  作者：Guang Ouyang、Rongsheng Tong、Jinqi Li、Lan Bai、Liang Ouyang、Xingmei Duan、Fengqiong Li、Pin He、Jianyou Shi、Yuxin He

  DOI：10.3390/molecules21040516

  日期：——

  A series of novel 5-hydrosulfonyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one derivatives bearing natural product substructures has been successfully synthesized and their antitumor activity studied. These newly synthesized derivatives were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and high resolution mass spectral data, then screened as antitumor agents against the A549, HCC1937, and MDA-MB-468 human tumor cell lines using MTT cell proliferation assays. The results show that some of these compounds can effectively inhibit the growth of these cancerous cells, with compound 5b being the best one (IC50 = 2.6 μM). Flow cytometry data revealed that compound 5b induced apoptosis of HCC1937 cells with increased solution concentration. The structure and activity relationships (SAR) of these compounds is summarized.

  我们成功合成了一系列具有天然产物亚结构的新型 5-氢磺酰基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮衍生物，并对其抗肿瘤活性进行了研究。通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱数据对这些新合成的衍生物进行了表征，然后使用 MTT 细胞增殖试验筛选了它们对 A549、HCC1937 和 MDA-MB-468 人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，其中一些化合物能有效抑制这些癌细胞的生长，其中化合物 5b 的效果最好（IC50 = 2.6 μM）。流式细胞仪数据显示，随着溶液浓度的增加，化合物 5b 可诱导 HCC1937 细胞凋亡。本文总结了这些化合物的结构和活性关系（SAR）。