2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]acrylic acid tert-butyl ester | 400010-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(hydroxy(2-nitrophenyl)methyl)acrylate；Tert-butyl 2-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 400010-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: NVSKRJUPXAEJTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]acrylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(tert-butyl) 2-methyl 1H-1-benzazepine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 1H- 和 3H-1-Benzazepines 的合成和烷基 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates 重排为异喹啉

  摘要：

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700175
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 邻硝基苯甲醛 在 奎宁环-3-醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在极性溶剂（水和甲酰胺）中Baylis-Hillman反应的速率加速。暗示了氢键的主要作用，而不是疏水作用。

  摘要：

  当反应在水中进行时，已观察到环己烯酮和苯甲醛之间的Baylis-Hillman反应大大加速。测试了几种不同的胺催化剂，并且与在不存在溶剂的情况下进行的反应一样，就速率而言，发现3-羟基喹核苷是最佳催化剂。该反应已经扩展到包括醛的其他醛亲电试剂。尝试将这项工作扩展至丙烯酸酯仅获得了部分成功，因为在碱催化和水促进的条件下，丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯迅速水解。然而，丙烯酸叔丁酯足够稳定以与相对反应性的亲电试剂偶联。有关使用极性溶剂的进一步研究表明，甲酰胺还提供了显着的加速作用，并且使用5当量的甲酰胺（最适量）比在水中进行的反应速率更快。使用甲酰胺，在Yb（OTf）（3）（5 mol％）的存在下实现了进一步的加速。新条件的范围用一系列迈克尔受体和苯甲醛以及一系列亲电试剂和丙烯酸乙酯进行了测试。讨论了速率加速的起源。

  DOI：

  10.1021/jo016073y

文献信息

• Rate Acceleration of the Baylis−Hillman Reaction in Polar Solvents (Water and Formamide). Dominant Role of Hydrogen Bonding, Not Hydrophobic Effects, Is Implicated
  作者：Varinder K. Aggarwal、David K. Dean、Andrea Mereu、Richard Williams

  DOI：10.1021/jo016073y

  日期：2002.1.1

  A substantial acceleration of the Baylis-Hillman reaction between cyclohexenone and benzaldehyde has been observed when the reaction is conducted in water. Several different amine catalysts were tested, and as with reactions conducted in the absence of solvent, 3-hydroxyquinuclidine was found to be the optimum catalyst in terms of rate. The reaction has been extended to other aldehyde electrophiles

  当反应在水中进行时，已观察到环己烯酮和苯甲醛之间的Baylis-Hillman反应大大加速。测试了几种不同的胺催化剂，并且与在不存在溶剂的情况下进行的反应一样，就速率而言，发现3-羟基喹核苷是最佳催化剂。该反应已经扩展到包括醛的其他醛亲电试剂。尝试将这项工作扩展至丙烯酸酯仅获得了部分成功，因为在碱催化和水促进的条件下，丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯迅速水解。然而，丙烯酸叔丁酯足够稳定以与相对反应性的亲电试剂偶联。有关使用极性溶剂的进一步研究表明，甲酰胺还提供了显着的加速作用，并且使用5当量的甲酰胺（最适量）比在水中进行的反应速率更快。使用甲酰胺，在Yb（OTf）（3）（5 mol％）的存在下实现了进一步的加速。新条件的范围用一系列迈克尔受体和苯甲醛以及一系列亲电试剂和丙烯酸乙酯进行了测试。讨论了速率加速的起源。
• [EN] NLRP3 INFLAMMASOME-INHIBITING COMPOUNDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'INHIBITION D'INFLAMMASOME DE NLRP3 ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI TORINO

  公开号：WO2022234447A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), having inhibitory activity against the NLRP3 inflammasome. Said compounds are useful in the prevention and/or treatment of diseases and/or disorders mediated by the NLRP3 inflammasome.
• Synthesis of Substituted 1H- and 3H-1-Benzazepines and Rearrangement of Alkyl 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates into Isoquinolines
  作者：Vijay Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200700175

  日期：2007.6

  reduction of nitro groups in 2-nitro-4-(2-nitrobenzylidene)alkanoates and 4-nitro-2-(2-nitroalkylidene)alkanoates allows the facile synthesis of substituted 1H-1-benzazepines and 3H-1-benzazepines. This reaction proceeds via SN2′ reaction of ethyl nitroacetate and nitroethane with the acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts deriving from 2-nitro-substituted benzaldehydes. During the study, an unprecedented

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyridines, and Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Harikrishna Batchu、Soumya Bhattacharyya、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/ol303109m

  日期：2012.12.21

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.