N-苯基-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 1617-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: N-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(4-pyridinyl)-2-phenylamino-1,3,4-oxadiazole；2-phenylamino-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole；2-anilino-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole；phenyl-(5-pyridin-4-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine；N-Phenyl-5-(4-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；N-phenyl-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1617-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: KOQHHVPFQWLIRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氯甲基喹啉 、 N-苯基-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到N-((2-chloroquinolin-3-yl)methyl)-N-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,4-oxadiazole motifs bearing a quinoline nucleus: synthesis, characterization and biological evaluation of their antimicrobial, antitubercular, antimalarial and cytotoxic activities

  摘要：

  喹啉 - 噁二唑杂合物：一类新的抗菌、抗结核和抗疟疾化合物。

  DOI：

  10.1039/c5nj02566d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-(吡啶-4-羰基氨基)脲 在 polyethylene glycol supported Burgess reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 N-苯基-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  在微波条件下使用聚合物负载的Burgess试剂从1,2-二酰基肼合成1,3,4-恶二唑的新方法

  摘要：

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00382-2

文献信息

• Design, synthesis and antiinflammatory activity of some 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：FA Omar、NM Mahfouz、MA Rahman

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83976-6

  日期：1996.1

  appropriate isothiocyanate derivatives. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental as well as spectroscopic analyses. The antiinflammatory activity was investigated by determination of the inhibitory effects of the oxadiazole derivatives 19-34 on histamine-induced edema in rat abdomen. Compounds 19a, 21a, 23b, 28c and 32d proved to be more potent antiinflammatory agents at 200 mg/kg

  合成了一系列取代的1,3,4-恶二唑衍生物19-34作为抗炎药。通过使用二环己基碳二亚胺DCC或I（2）/ NaOH对相应的硫代氨基甲酰氨基3-18进行环脱硫获得目标化合物。通过将羧酸1a-d转化为相应的酰肼2a-d，然后用适当的异硫氰酸酯衍生物处理，可以容易地获得中间体3-18。通过元素分析和光谱分析证实了合成化合物的结构。通过确定恶二唑衍生物19-34对组胺诱导的大鼠腹部水肿的抑制作用来研究其抗炎活性。口服200 mg / kg的化合物后，化合物19a，21a，23b，28c和32d被证明比布洛芬更有效，标准参比药物。在相同剂量水平下，其他化合物（例如20a，25b，27c，29c和33d）显示出显着的抗炎活性，但低于布洛芬。LD（50）值较高，从〜1000至1500 mg / kg，以及200 mg / kg po的较低的致溃疡性，反映出最有效的化合物的低毒性。此外，从小鼠对苯醌（P
• Hypervalent iodine(V) mediated mild and convenient synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Girish Prabhu、V.V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.154

  日期：2012.8

  A simple protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles starting from the corresponding acylhydrazides by cyclodesulfurization of intermediate acylthiosemicarbazides mediated by o-iodoxybenzoic acid in good yields has been described. The protocol is mild with wide substrate scope, and thus a range of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles have been prepared.

  已经描述了一种简单的方案，该方案通过由邻碘代碘苯甲酸介导的中间体酰基硫代氨基脲在高产率下进行环脱硫，从相应的酰肼开始合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方案温和，底物范围广，因此已制备了一系列的2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• A new and efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives using TBTU
  作者：Shokoofeh Maghari、Sorour Ramezanpour、Fatemeh Darvish、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.071

  日期：2013.2

  An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from isothiocyanates and hydrazides through cyclodesulfurization in the presence of (O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate) TBTU as an uronium coupling reagent has been developed. The present methodology offers several advantages, such as simple and easy work-up procedures, mild reaction conditions

  用于从异硫氰酸酯和酰肼2,5-二取代的1,3,4-恶二唑，通过环化脱硫中的（存在下合成的有效方法Ô（苯并三唑-1-基） - - ñ，Ñ，N' ，N' -已经开发出四甲基脲鎓四氟硼酸酯（TBTU）作为铀偶联剂。本方法具有几个优点，例如简单和容易的后处理程序，温和的反应条件，并且对环境无害。
• Isonicotinoylhydrazothiazoles and isonicotinoyl-N⁴-substituted thiosemicarbazides: Synthesis, characterization, and anti-mycobacterial activity
  作者：Maria Cristina Cardia、Simona Distinto、Elias Maccioni、Antonio Plumitallo、Maria Luisa Sanna、Manuela Saddi、Alessandro Delogu

  DOI：10.1002/jhet.5570430529

  日期：2006.9

  Differently substituted isonicotinoylhydrazothiazoles and isonicotinoyl-N4-substituted thiosemi-carbazides have been prepared and characterized by means of elemental analysis, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass spectrometry. All the synthesised compounds have been screened in order to evaluate their antimycobacterial activity in vitro. Some of the new compounds showed activity towards M. tuberculosis H37R and

  已经制备了不同取代的异烟酰酰肼基噻唑和异烟酰-N 4-取代的硫代氨基甲酰肼，并通过元素分析，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱法进行了表征。为了评价其体外抗分枝杆菌活性，已经筛选了所有合成的化合物。一些新化合物对毫摩尔范围内的结核分枝杆菌H37R和Marinum表现出活性。
• Efficient one-pot synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Eugene L. Piatnitski Chekler、Hassan M. Elokdah、John Butera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.057

  日期：2008.11

  A convenient one-pot method for the preparation of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been developed. The method is a significant improvement over previously reported syntheses. Reaction of carboxylic acids with thiosemicarbazides afforded the corresponding oxadiazoles in moderate to good yields. In general, the products precipitated from the reaction mixture, and were collected by filtration. In most of the cases, no chromatographic separations were required. To explore the scope and limitations of this reaction, various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic carboxylic acids were reacted with different substituted thiosemicarbazides. The influence of R-1 and R-2 substituents on the reaction yield and additional results demonstrating the versatility of this method are presented. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.