2-Allyl-5-nitro-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one | 78663-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Allyl-5-nitro-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• 英文别名: 5-nitro-2-prop-2-enyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 78663-88-4
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• 分子量: 170.128
• InChiKey: JCLUCERRNLUDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Allyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到2-Allyl-5-nitro-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-Nitro-1,2,4-triazol-5-one derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503348

文献信息

• ——
  作者：T. P. Kofman

  DOI：10.1023/a:1013100716588

  日期：——

  Heterylation of 3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazoles (pK(a) 3-12) with N-alkyl-, N-alkenyl-, N-alkoxycarbonyl-, N-oxoalkyl-, N-nitroxyalkyl, and N-nitroaminoalkyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazoles results in substitution of a nitro group in 5 position of the dinitro compound yielding 1-R-methyl-3-nitro-5-(3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazolyl)-1,2,4-triazoles. The side processes: Hydroxide-ion attack on C-5 and (or) N-1 of the ring both in the substrate and in the target compound afford 1-R-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5-ones, 3,5-dinitro-1,2,4-triazole and NH-acids of N-C-bitriazole series. Optimal reaction media are aprotic dipolar substances, and for compounds prone to heterolysis ethyl acetate-water systems. The azole pK(a) is the decisive factor controlling the composition and the ratio of reaction products. The process is promising for azoles with pK(a) > 5, and the optimal range of pK(a) is 8-10.
• PEVZNER M. S.; KOFMAN T. P.; KIBASOVA E. N.; SUSHCHENKO L. F.; USPENSKAYA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 2, 257-261
  作者：PEVZNER M. S.、 KOFMAN T. P.、 KIBASOVA E. N.、 SUSHCHENKO L. F.、 USPENSKAYA+

  DOI：——

  日期：——
• KOFMAN T. P.; ZHUKOVA L. N.; PEVZNER M. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 4, 552-558
  作者：KOFMAN T. P.、 ZHUKOVA L. N.、 PEVZNER M. S.

  DOI：——

  日期：——