[({1-[(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methoxy)methyl]-phosphonic acid | 1346259-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [({1-[(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methoxy)methyl]-phosphonic acid
• 英文别名: [1-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-6-yl)methyl]triazol-4-yl]methoxymethylphosphonic acid
• CAS: 1346259-40-2
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₆P
• 分子量: 317.198
• InChiKey: LWHMBHPMHCQLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(氯甲基)脲嘧啶 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [({1-[(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methoxy)methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of polysubstituted 6-[(1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]uracils through the “click” protocol

  摘要：

  描述了几种三唑烷基无环核苷和三唑烷基无环核苷磷酸酯的制备。合成方法已经发展成一种高效的一锅式Cu(I)催化的叠氮炔Huisgen“点击”环加成反应。观察到了一种新颖的Cu(I)催化的1-取代1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的脱羧反应，并用于制备1-取代1H-1,2,3-三唑。作为Taiho制药抑制剂的同系物，制备的化合物被筛选为人胸腺嘧啶磷酸酶的潜在抑制剂，但未观察到抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011074

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of polysubstituted 6-[(1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]uracils through the “click” protocol
  作者：Petr Jansa、Petr Špaček、Ivan Votruba、Petra Břehová、Martin Dračínský、Blanka Klepetářová、Zlatko Janeba

  DOI：10.1135/cccc2011074

  日期：——

  The preparation of several triazolo acyclic nucleosides and triazolo acyclic nucleoside phosphonates is described. The synthetic methodology has been developed as an efficient one-pot Cu(I)-catalyzed azide alkyne Huisgen “click” cycloaddition. A novel Cu(I)-catalyzed decarboxylation reaction of 1-substituted 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids at room temperature was observed and used for the preparation of 1-substituted 1H-1,2,3-triazoles. As congeners of TPI (Taiho pharmaceutical inhibitor), the prepared compounds were screened as potential inhibitors of human thymidine phosphorylase, but no inhibitory activity was observed.

  描述了几种三唑烷基无环核苷和三唑烷基无环核苷磷酸酯的制备。合成方法已经发展成一种高效的一锅式Cu(I)催化的叠氮炔Huisgen“点击”环加成反应。观察到了一种新颖的Cu(I)催化的1-取代1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的脱羧反应，并用于制备1-取代1H-1,2,3-三唑。作为Taiho制药抑制剂的同系物，制备的化合物被筛选为人胸腺嘧啶磷酸酶的潜在抑制剂，但未观察到抑制活性。