4-bromo-4′-[(trimethylsilyl)oxy]-1,1′-biphenyl | 191848-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4′-[(trimethylsilyl)oxy]-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 4-bromo-4'-[(trimethylsilyl)oxy]-1,1'-biphenyl；((4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)trimethylsilane；4-bromo-4'[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]biphenyl；({4'-Bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl}oxy)trimethylsilane；[4-(4-bromophenyl)phenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 191848-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₇BrOSi
• 分子量: 321.289
• InChiKey: MRHCOESKPRLFQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4′-[(trimethylsilyl)oxy]-1,1′-biphenyl 在 碘苯二乙酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 C₁₈H₁₄BrClO₂
  参考文献：
  名称：

  应变 [7] 环对亚苯基的选择性合成：一种橙色发光荧光团

  摘要：

  [n] 环对亚苯基是碳纳米管的短片段，具有独特的尺寸依赖性光学特性。在这篇通讯中，我们描述了 [7] 环对亚苯基 ([7] CPP) 的首次合成，这是迄今为止制备的最小的环对亚苯基。为了获得这种结构，我们开发了一种利用连续正交 Suzuki-Miyaura 偶联反应的合成路线。[7]CPP 具有 83 kcal/mol 的应变能和 592 nm 的橙色发射。

  DOI：

  10.1021/ja205606p
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-羟基-4'-溴联苯 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以129 g的产率得到4-bromo-4′-[(trimethylsilyl)oxy]-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [8]环对亚苯基的选择性和克级合成。

  摘要：

  从商业上可获得的4-溴-4'-羟基联苯和4,4'-二溴联苯开始，分七个步骤实现了[8]环对亚苯基（CPP）的选择性和大规模合成。以〜50 g的规模合成了关键的不对称四环单元4-溴苯基和4'-溴联苯取代的顺1,4-双（三乙基甲硅烷氧基）-2,5-环己二烯-1,4-二基（5fA）通过将4-溴-4'-硫代联苯立体选择性顺式加成到4-（4-溴苯基）-4-羟基-2,5-环己二烯-1-酮上，该合成量约为100 g。铂介导的四环单元5fB的选择性二聚和随后的H2SnCl4还原环己二烯二基的芳构化反应，可得到2 g [8] CPP，总产率为6.6％（小规模为10.2％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02844

文献信息

• Selective and Gram-Scale Synthesis of [8]Cycloparaphenylene
  作者：Tatsuya Kawanishi、Kosuke Ishida、Eiichi Kayahara、Shigeru Yamago

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02844

  日期：2020.2.21

  Selective and large-scale synthesis of [8]cycloparaphenylene (CPP) was achieved in seven steps starting from commercially available 4-bromo-4'-hydroxybiphenyl and 4,4'-dibromobiphenyl. The key unsymmetrical tetraring unit, 4-bromophenyl and 4'-bromobiphenyl-substituted cis-1,4-bis(triethylsiloxy)-2,5-cyclohexadiene-1,4-diyl (5fA), was synthesized on an ∼50 g scale by stereoselective cis-addition of

  从商业上可获得的4-溴-4'-羟基联苯和4,4'-二溴联苯开始，分七个步骤实现了[8]环对亚苯基（CPP）的选择性和大规模合成。以〜50 g的规模合成了关键的不对称四环单元4-溴苯基和4'-溴联苯取代的顺1,4-双（三乙基甲硅烷氧基）-2,5-环己二烯-1,4-二基（5fA）通过将4-溴-4'-硫代联苯立体选择性顺式加成到4-（4-溴苯基）-4-羟基-2,5-环己二烯-1-酮上，该合成量约为100 g。铂介导的四环单元5fB的选择性二聚和随后的H2SnCl4还原环己二烯二基的芳构化反应，可得到2 g [8] CPP，总产率为6.6％（小规模为10.2％）。
• Tuning the (Chir)Optical Properties and Squeezing out the Inherent Chirality in Polyphenylene‐Locked Helical Carbon Nanorings
  作者：Jinyi Wang、Hong Shi、Shengda Wang、Xinyu Zhang、Pengwei Fang、Yu Zhou、Gui‐Lin Zhuang、Xiang Shao、Pingwu Du

  DOI：10.1002/chem.202103828

  日期：2022.3

  This study reports the precise synthesis and tuning size-dependent (chir)optical properties of chiral distorted acenes ([n]CPPAn2,6; n=6–8). Efficient resolutions for chiral enantiomers with (P)/(M)-helicity were achieved only when the size is small. These enantiomers showed strong chiroptical properties and dissymmetry factors (|gabs| and |glum|∼0.01 for an enantiomer of [6]CPPAn2,6).

  本研究报告了手性扭曲并苯 ( [n]CPPAn 2,6 ; n=6-8)的精确合成和调整尺寸依赖性 (chir) 光学特性。仅当尺寸较小时，才能实现具有 ( P )/( M )-螺旋度的手性对映异构体的有效分离。这些对映体表现出很强的手性和不对称因素（对于[6]CPPAn 2,6的对映体，| g abs | 和| g lum |∼0.01 ）。
• Synthesis, Characterization, and Crystal Structure of [6]Cycloparaphenylene
  作者：Jianlong Xia、Ramesh Jasti

  DOI：10.1002/anie.201108167

  日期：2012.3.5

  Strained: [6]Cycloparaphenylene, a molecule with 97 kcal mol−1 of strain energy, was synthesized. The synthetic strategy relied on two sequential oxidative dearomatization/addition sequences and a final reductive aromatization reaction (see scheme). The optoelectronic properties of [6]cycloparaphenylene were measured, and the analysis of the X‐ray crystal structure revealed a linear packing geometry

  应变：[6]环对亚苯基，其具有97 kcal mol -1的应变能的分子。合成策略依赖于两个顺序的氧化脱芳烃/加成序列和最终的还原芳构化反应（参见方案）。测量了[6]环对亚苯基的光电性能，对X射线晶体结构的分析显示出线性堆积的几何形状，让人联想到碳纳米管。
• Modulation of [8]CPP properties by bridging two phenylene units
  作者：Denis Ari、Elodie Dureau、Olivier Jeannin、Joëlle Rault-Berthelot、Cyril Poriel、Cassandre Quinton

  DOI：10.1039/d3cc04924h

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of two new fluorophores, consisting of a [8]cyclo-para-phenylene core in which two phenylenes are bridged either by a nitrogen atom or by a carbonyl group. Nitrogen bridge increases the HOMO-LUMO gap, whereas the carbonyl bridge decreases it. These results provides interesting guidelines to control the electronic properties of nanohoops.

  我们报告了两种新荧光团的合成和表征，它们由[8]环对亚苯基核心组成，其中两个亚苯基通过氮原子或羰基桥接。氮桥增加了 HOMO-LUMO 能隙，而羰基桥则减少了 HOMO-LUMO 能隙。这些结果为控制纳米环的电子特性提供了有趣的指导。
• Selective Synthesis of Strained [7]Cycloparaphenylene: An Orange-Emitting Fluorophore
  作者：Thomas J. Sisto、Matthew R. Golder、Elizabeth S. Hirst、Ramesh Jasti

  DOI：10.1021/ja205606p

  日期：2011.10.12

  [n]Cycloparaphenylenes, which are short fragments of carbon nanotubes, have unique size-dependent optical properties. In this communication, we describe the first synthesis of [7]cycloparaphenylene ([7]CPP), the smallest cycloparaphenylene prepared to date. In order to access this structure, we have developed a synthetic route that capitalizes on successive orthogonal Suzuki-Miyaura coupling reactions

  [n] 环对亚苯基是碳纳米管的短片段，具有独特的尺寸依赖性光学特性。在这篇通讯中，我们描述了 [7] 环对亚苯基 ([7] CPP) 的首次合成，这是迄今为止制备的最小的环对亚苯基。为了获得这种结构，我们开发了一种利用连续正交 Suzuki-Miyaura 偶联反应的合成路线。[7]CPP 具有 83 kcal/mol 的应变能和 592 nm 的橙色发射。