3-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-buten-1-yl)furan | 807352-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-buten-1-yl)furan
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(furan-3-yl)but-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 807352-35-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: MYOBVKIHFGMUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-buten-1-yl)furan 在 potassium osmate(VI) N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到3-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydroxybutyl)furan
  参考文献：
  名称：

  邻喹二甲烷化学合成一类新型呋喃四环化合物及其抗病毒活性的研究

  摘要：

  描述了新型呋喃稠合的四环化合物的合成和抗病毒活性评估。以邻呋喃二甲烷化学为基础，以含呋喃的苯并环丁烯衍生物为底物，具有很高的通用性和立体选择性，可以令人满意地完成合成。使用血凝素（HA）方法检查了由此合成的各种衍生物对病毒生长的抑制活性，从而发现了具有高活性和良好治疗指数的新型抗病毒药物的有前途的候选物。

  DOI：

  10.1021/jo0486995
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-buten-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  邻喹二甲烷化学合成一类新型呋喃四环化合物及其抗病毒活性的研究

  摘要：

  描述了新型呋喃稠合的四环化合物的合成和抗病毒活性评估。以邻呋喃二甲烷化学为基础，以含呋喃的苯并环丁烯衍生物为底物，具有很高的通用性和立体选择性，可以令人满意地完成合成。使用血凝素（HA）方法检查了由此合成的各种衍生物对病毒生长的抑制活性，从而发现了具有高活性和良好治疗指数的新型抗病毒药物的有前途的候选物。

  DOI：

  10.1021/jo0486995

文献信息

• 2-Vinyl Threoninol Derivatives via Acid-Catalyzed Allylic Substitution of Bisimidates
  作者：Varun Kumar、Kristine Klimovica、Dace Rasina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00529

  日期：2015.6.5

  diastereoselective synthesis of 4-vinyl oxazolines syn-2 was developed based on an acid-catalyzed cyclization of bistrichloroacetimidates (E)-1. The reaction likely involves an allyl carbenium ion intermediate in which the adjacent stereocenter directs the stereoselectivity for C–N bond formation. Oxazolines syn-2 were transformed to C-quaternary threoninol, threoninal, and threonine derivatives which can be

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。