ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 1438287-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4-methylsulfanyl-6-oxopyridine-3-carboxylate；ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4-methylsulfanyl-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 1438287-02-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 362.837
• InChiKey: WGGFEEUFIHRACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单且通用的合成高度官能化的6-oxo-1,6-二氢吡啶的方法

  摘要：

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.082

文献信息

• A simple and general approach for the synthesis of highly functionalized 6-oxo-1,6-dihydropyridines
  作者：Sukeerthi Kumar、Rajni R. Thakur、Sanjay R. Margal、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.082

  日期：2013.6

  A variety of 5-cyano-4-methylthio-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates have been efficiently synthesized in a one-pot reaction from N-alkyl and N-aryl derivatives of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamides and selected β-keto esters. The reaction proceeds via potassium hydrogen carbonate mediated conjugate addition of a β-keto ester to 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide followed by loss of methyl

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。