5-Amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide | 1064194-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-3-imino-5-methylsulfanyl-1,2-dihydropyrazole-4-carboxamide；5-amino-N-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1064194-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 282.754
• InChiKey: YSMOMJMTPUQNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 5-Amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide 生成 5-amino-N-(4-chlorophenyl)-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氰基乙烯-1-硫醇钾衍生物：制备2-氰基烯酮S、N-缩醛和吡唑衍生物的新途径

  摘要：

  摘要 在氢氧化钾存在下，取代的氰基乙酰苯胺与异硫氰酸苯酯反应，然后用甲基碘对生成的盐进行烷基化，可以很容易地制备新型烯酮 S,N-缩醛 4a-e。化合物4与肼反应得到不同的取代吡唑。

  DOI：

  10.1081/scc-200030549
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到5-Amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Elgemeie, Galal H.; Elghandour, Ahmed H.; Elzanate, Ali M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3285 - 3289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some pyrazolopyrimidines as purine analogues
  作者：Sayed A. Ahmed、Ahmed M. Hussein、Walaa G. M. Hozayen、Ahmed H. H. El-Ghandour、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.5570440408

  日期：2007.7

  appropriate 3-aminopyrazoles with the appropriate sodium (3-oxocycloalkylidene)methenolate, β-diketone, β-keto esters or 1,2-disubstituted acrylonitrile. Elemental analyses, spectral data, alternative synthesis route and X-ray elucidated structures of the newly synthesized compounds.

  由适当的3-氨基吡唑与适当的（3-氧代环亚烷基）甲磺酸钠，β-二酮，β-酮酸酯或1,2-二取代的丙烯腈合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶。新合成化合物的元素分析，光谱数据，替代合成路线和X射线阐明的结构。
• Synthesis and anti-tumor activities of some new pyridines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Osama M. Ahmed、Mahmoud A. Mohamed、Rasha R. Ahmed、Sayed A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.042

  日期：2009.9

  cyanoacetamide, cyanothioacetamide and 3-aminopyrazols with sodium salt of 3-hydroxy-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one gives pyridin-2-one, pyridin-2(1H)-thione, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. These derivatives showed potent anti-tumor cytotoxic activity in vitro using different human cancer cell lines.

  氰基乙酰胺，氰基硫代乙酰胺和3-氨基吡唑与3-羟基-1-（2-萘基）丙-2-烯-1-酮的钠盐进行环缩合可得到吡啶-2-酮，吡啶-2（1 H）-硫酮，和吡唑并[1，5- a ]嘧啶衍生物。这些衍生物在体外使用不同的人类癌细胞系显示出有效的抗肿瘤细胞毒活性。
• Potassium 2‐Cyanoethylene‐1‐thiolate Derivatives: A New Preparative Route to 2‐Cyanoketene <i>S</i>,<i>N</i>‐Acetals and Pyrazole Derivatives
  作者：Galal H. Elgemeie、Ahmed H. Elghandour、Ghada W. Abd Elaziz

  DOI：10.1081/scc-200030549

  日期：2004.1.1

  Abstract The novel ketene S,N‐acetals 4a–e were readily prepared by the reaction of substituted cyanoacetanilides with phenylisothiocyanate in the presence of potassium hydroxide, followed by alkylation of the produced salts with methyl iodide. The reaction of compounds 4 with hydrazines afforded different substituted pyrazoles.

  摘要 在氢氧化钾存在下，取代的氰基乙酰苯胺与异硫氰酸苯酯反应，然后用甲基碘对生成的盐进行烷基化，可以很容易地制备新型烯酮 S,N-缩醛 4a-e。化合物4与肼反应得到不同的取代吡唑。
• Elgemeie, Galal H.; Elghandour, Ahmed H.; Elzanate, Ali M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3285 - 3289
  作者：Elgemeie, Galal H.、Elghandour, Ahmed H.、Elzanate, Ali M.、Ahmed, Sayed A.

  DOI：——

  日期：——
• A Direct Route to a New Class of Acrylamide Thioglycosides
  作者：Galal H. Elgemeie、Wafaa A. Zaghary、Kamelia M. Amin、Tamer M. Nasr

  DOI：10.1080/07328300802262786

  日期：2008.8

  The preparation of a new class of acrylamide thioglycosides via one-pot reaction of the potassium 2-cyanoethylene-1-thiolate salts with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied. The E-configuration of these thioglycosides was proven by their transformations to the corresponding 5-aminopyrazoles.