5-amino-N-(4-chlorophenyl)-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 785778-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-N-(4-chlorophenyl)-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-anilino-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 785778-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₅O
• 分子量: 327.773
• InChiKey: FYLOEGACINSCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 5-amino-N-(4-chlorophenyl)-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-(phenylamino)-5-(ferrocen-2-ylmethyleneamino)-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑-偶氮甲碱偶联物作为抗菌剂的设计，合成，分子预测和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计，合成并证实了一系列与杂环部分（6a–c，7a–c，11a–c，12a–c和13a–c）连接的席夫碱和二茂铁基席夫碱（15a–c）。光谱数据。此外，对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估，并且一些席夫碱（7a，13a，b和15b）显示出中等活性。此外，新的席夫碱（6a–c，7a–c，11a-c，12a-c和13a-c）是通过计算机预测的。结果表明，一些席夫碱符合药物相似性规则，抑制某些CYP同工酶，并在致癌性试验中预测为负值。同样，所有席夫碱在人的肠道吸收测试中均显示超过70％，在体外Caco-2细胞渗透性测试中显示适度渗透，在体外MDCK细胞渗透性测试中显示低渗透性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1894338
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-1-anilino-3-(4-chloroanilino)-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-N-(4-chlorophenyl)-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Direct Route to a New Class of Acrylamide Thioglycosides

  摘要：

  The preparation of a new class of acrylamide thioglycosides via one-pot reaction of the potassium 2-cyanoethylene-1-thiolate salts with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied. The E-configuration of these thioglycosides was proven by their transformations to the corresponding 5-aminopyrazoles.

  DOI：

  10.1080/07328300802262786

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 5-Arylazothiazole, Pyrazolo[1,5-<i>a</i>] Pyrimidine, [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]Pyrimidine, and Pyrimido[1,2-<i>a</i>]Benzimidazole Derivatives Containing the Thiazole Moiety
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Eman K. A. Abdelall、Nadia A. Abdel-Riheem、Sayed A. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500902922933

  日期：2010.3.24

  ethanolic triethylamine. Also, pyrazolo[5,1-a]pyrimidines, 2,3,6-trisubstituted pyridines, and pyrazolo[3,4-d]pyridazines were obtained from sodium salt of 3-hydroxy-1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)prop-2-en-1-one and different heterocyclic amines. All structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analysis, spectral data, and alternative synthetic route whenever possible. The

  1-(2-(4,5-二氢-3-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)-5-苯基吡唑-1-基)-4-取代的噻唑-5-基)-2-苯基二氮烯由腙酰卤化物和 3-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide 在乙醇三乙胺中合成。此外，吡唑并[5,1-a]嘧啶、2,3,6-三取代吡啶和吡唑并[3,4-d]哒嗪是从3-羟基-1-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)prop-2-en-1-one 和不同的杂环胺。新合成的化合物的所有结构都通过元素分析、光谱数据和可能的替代合成路线来阐明。新合成的化合物针对不同的微生物进行了测试。补充材料可用于本文。转至出版商的在线版磷、硫、
• Synthesis of some pyrazolopyrimidines as purine analogues
  作者：Sayed A. Ahmed、Ahmed M. Hussein、Walaa G. M. Hozayen、Ahmed H. H. El-Ghandour、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.5570440408

  日期：2007.7

  appropriate 3-aminopyrazoles with the appropriate sodium (3-oxocycloalkylidene)methenolate, β-diketone, β-keto esters or 1,2-disubstituted acrylonitrile. Elemental analyses, spectral data, alternative synthesis route and X-ray elucidated structures of the newly synthesized compounds.

  由适当的3-氨基吡唑与适当的（3-氧代环亚烷基）甲磺酸钠，β-二酮，β-酮酸酯或1,2-二取代的丙烯腈合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶。新合成化合物的元素分析，光谱数据，替代合成路线和X射线阐明的结构。
• V2O5/SiO2 as an efficient catalyst in the synthesis of 5-amino- pyrazole derivatives under solvent free condition
  作者：T. K. Khatab、A. S. Hassan、A. S. Hassan、T. S. Hafez、T. S. Hafez

  DOI：10.4314/bcse.v33i1.13

  日期：——

  approach for the synthesis of 5-aminopyrazoles from ketene S,N -acetal and hydrazine hydrate via catalytic reaction under solvent free condition has been described. V 2 O 5 /SiO 2 as a heterogeneous catalyst was prepared and characterized using X-ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and scanning electron microscope (SEM). KEY WORDS : One-pot synthesis, 5-Amino-1 H -pyrazole

  已经描述了在无溶剂条件下通过催化反应由乙烯酮S，N-乙缩醛和水合肼合成5-氨基吡唑的有效且简便的方法。制备了作为非均相催化剂的V 2 O 5 / SiO 2，并使用X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行了表征。关键词：一锅法合成，5-氨基-1 H-吡唑，水合肼，氧化钒，二氧化硅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），135-142 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i1.13
• Novel synthesis of some new pyrimido[1,6-a]pyrimidine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  作者：Ahmed M. Hussein

  DOI：10.1002/jhet.852

  日期：2012.3

  An easy and efficient route for synthesis of some pyrimido[1,6‐a]pyrimidine and pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives was described through the reaction of sodium salts of formyl ketones with 6‐aminothiouracil and 5‐aminopyrazole derivatives, respectively. The characterization of the reaction products was confirmed by using elemental analysis and spectral data. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  通过甲酰酮的钠盐与6-氨基硫氧嘧啶和5-氨基吡唑衍生物的反应，描述了一种简单而有效的合成一些嘧啶并[ 1,6- a ]嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的方法，分别。通过使用元素分析和光谱数据证实了反应产物的表征。J.杂环化​​学。（2012）。
• Synthesis and anti-tumor activities of some new pyridines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Osama M. Ahmed、Mahmoud A. Mohamed、Rasha R. Ahmed、Sayed A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.042

  日期：2009.9

  cyanoacetamide, cyanothioacetamide and 3-aminopyrazols with sodium salt of 3-hydroxy-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one gives pyridin-2-one, pyridin-2(1H)-thione, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. These derivatives showed potent anti-tumor cytotoxic activity in vitro using different human cancer cell lines.

  氰基乙酰胺，氰基硫代乙酰胺和3-氨基吡唑与3-羟基-1-（2-萘基）丙-2-烯-1-酮的钠盐进行环缩合可得到吡啶-2-酮，吡啶-2（1 H）-硫酮，和吡唑并[1，5- a ]嘧啶衍生物。这些衍生物在体外使用不同的人类癌细胞系显示出有效的抗肿瘤细胞毒活性。