N-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺 | 105427-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺
• 英文名称: N-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 105427-03-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD01695788
• 分子量: 163.176
• InChiKey: SVTVTMBNDSAORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺 在 甲酸 、 Ru(R,R)teth-TsDPEN 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.91h， 生成 (R)-2-hydroxy-5-oxo-N-phenyl-5-(piperidin-1-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺的不对称转移氢化；苹果酸二酰胺和α-羟基酰胺的高度对映选择性形成

  摘要：

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02830
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙烯酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到N-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺的不对称转移氢化；苹果酸二酰胺和α-羟基酰胺的高度对映选择性形成

  摘要：

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02830

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE AND (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIC ACID ALKYL ESTER<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE ET UN ESTER D'ALKYLE D'ACIDE (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2006008170A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention relates to a novel compound (2R, 3R)-2 -hydroxy-3­amino-3-aryl-propionamide according to formula (1), wherein aryl A represents a substituted or unsubstituted aromatic ring, and to a process for the preparation of said compound of formula (1), wherein a reaction mixture comprising the two enantiomers (2R,3S) and (2S,3R) of trans-3-aryl glycidic acid alkyl ester and the two enantiomers (2R,3R) and (2S,3S) of cis-3-aryl glycidic acid alkyl ester, said mixture being enantiomerically and diastereomerically enriched in the (2R,3S)-trans-3-arylglycidic acid alkyl ester, is reacted with ammonia. The invention further relates to a process for the preparation of (2R,3R)-2-hydroxy-3 amino-3-aryl-propionic alkyl ester.

  本发明涉及一种新型化合物(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酰胺，其化学式为(1)，其中芳基A代表取代或未取代的芳环，并且涉及一种制备上述化合物的方法，其中反应混合物包括两个对映异构体(2R,3S)和(2S,3R)的反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯和两个对映异构体(2R,3R)和(2S,3S)的顺式-3-芳基环氧乙酸烷基酯，该混合物在对(2R,3S)-反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯进行对映异构和对映异构富集后，与氨反应制备。本发明还涉及一种制备(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酸烷基酯的方法。
• Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compounds
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0795609A2

  公开（公告）日：1997-09-17

  Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compound, which comprises subjecting racemic trans-3-phenylglycidamide compound of the formula (I) wherein Ring A is substituted or unsubstituted benzene, and R1 is H or lower alkyl, to optical resolution using a microorganism having ability of preferentially hydrolyzing one of (2S,3R) isomer or (2R,3S) isomer thereof, and process for preparing an optically active 1,5-benzothiazepine derivative from the thus-obtained optically active trans-3-phenylglycidamide compound.

  制备光学活性反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物的工艺，包括将式（I）的外消旋反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物 其中环 A 是取代或未取代的苯，R1 是 H 或低级烷基，使用具有优先水解（2S,3R）异构体或（2R,3S）异构体中一种异构体能力的微生物进行光学解析，以及用由此获得的光学活性反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物制备光学活性 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的工艺。
• EPOXY RESIN COMPOSITION FOR FIBER-REINFORCED COMPOSITE MATERIAL, PREPREG, AND FIBER-REINFORCED COMPOSITE MATERIAL
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0947562A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  In order to realise the objectives stated above, the thermosetting resin composition for carbon fibre reinforced composite materials of the present invention chiefly comprises the following components. (A) Thermosetting resin (B) Compound containing one functional group which can react with thermosetting resin (A) or its curing agent, and a moiety selected from the following formulae (1) to (4) Furthermore, the present invention also relates to a prepreg formed by impregnating reinforcing fibre with the aforesaid resin composition and to carbon fibre reinforced composite materials comprising reinforcing fibre and a cured aforesaid thermosetting resin composition. In accordance with the present invention, there can be obtained a thermosetting resin composition where the adhesion to reinforcing fibre by the cured material and the elastic modulus of the cured material are excellent, and by using this resin composition there can be obtained carbon fibre reinforced composite materials which are excellent in their 0° compressive strength, 90° tensile strength and interlaminar shear strength, and which also have outstanding impact resistance.

  为了实现上述目标，本发明用于碳纤维增强复合材料的热固性树脂组合物主要包括以下成分。 (A) 热固性树脂 (B) 含有一个可与热固性树脂（A）或其固化剂发生反应的官能团和一个选自下式 （1）至（4）的分子的化合物 此外，本发明还涉及用上述树脂组合物浸渍增强纤维而形成的预浸料，以及由增强纤维和固化的上述热固性树脂组合物组成的碳纤维增强复合材料。 根据本发明，可以获得一种热固性树脂组合物，在这种组合物中，固化材料与增强纤维的粘附性和固化材料的弹性模量都非常好，使用这种树脂组合物可以获得 0°抗压强度、90°抗拉强度和层间剪切强度都非常好的碳纤维增强复合材料，这种材料还具有出色的抗冲击性。
• EPOXY RESIN COMPOSITION FOR FIBER-REINFORCED COMPOSITE MATERIAL, PREPREG, AND FIBER-REINFORCED COMPOSITE MATERIAL
  申请人：——

  公开号：US20020007022A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  In order to realize the objectives stated above, the thermosetting resin composition for carbon fiber reinforced composite materials of the present invention chiefly comprises the following components. (A) Thermosetting resin (B) Compound containing one functional group which can react with thermosetting resin (A) or its curing agent, and a moiety selected from the following formulae (1) to (4) 1 Furthermore, the present invention also relates to a prepreg formed by impregnating reinforcing fiber with the aforesaid resin composition and to carbon fiber reinforced composite materials comprising reinforcing fiber and a cured aforesaid thermosetting resin composition. In accordance with the present invention, there can be obtained a thermosetting resin composition where the adhesion to reinforcing fiber by the cured material and the elastic modulus of the cured material are excellent, and by using this resin composition there can be obtained carbon fiber reinforced composite materials which are excellent in their 0° compressive strength, 90° tensile strength and interlaminar shear strength, and which also have outstanding impact resistance.

  为了实现上述目标，本发明用于碳纤维增强复合材料的热固性树脂组合物主要包括以下组分。 (A) 热固性树脂 (B) 含有一个可与热固性树脂（A）或其固化剂反应的官能团的化合物，以及一个选 自下式（1）至（4）的分子 1 此外，本发明还涉及用上述树脂组合物浸渍增强纤维而形成的预浸料，以及由增强纤维和固化的上述热固性树脂组合物组成的碳纤维增强复合材料。 根据本发明，可以获得一种热固性树脂组合物，在这种组合物中，固化材料与增强纤维的粘附性和固化材料的弹性模量都很好，使用这种树脂组合物可以获得 0°抗压强度、90°抗拉强度和层间剪切强度都很好的碳纤维增强复合材料，这种复合材料还具有出色的抗冲击性。
• Phenylglycidamides useful for preparing alpha-hydroxy-beta-sulfido-arylpropionic acid derivatives
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0403250B1

  公开（公告）日：1994-11-23