N-苯基环辛胺 | 13310-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苯基环辛胺
• 英文名称: N-phenylcyclooctanamine
• 英文别名: Cyclooctanamine, N-phenyl-
• CAS: 13310-25-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: YXFTVTWYESZNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基环辛胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Benzyl-cyclooctyl-phenyl-amin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hofmann Elimination. Synthesis and Hofmann Degradation of Asymmetric Tertiary Amines Containing an N-Cyclooctyl Group^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00972a033
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 、 硝基苯 在 air 、 过氧化二异丙苯 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-苯基环辛胺
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢介导的环戊烷与硝基芳烃的胺化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageA direct amination of simple cycloalkanes with nitroarenes mediated by peroxides has been discovered. Various secondary arylamines were obtained efficiently from cycloalkanes. The reaction tolerates a wide range of functionalities as well as aqueous conditions. No metal was required for this novel amination reaction.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800689

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• N-Alkylation of amines through hydrogen borrowing over a heterogeneous Cu catalyst
  作者：Federica Santoro、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio、Federica Zaccheria

  DOI：10.1039/c3ra44364g

  日期：——

  Substitution of alkylhalides for the synthesis of amines is a relevant target for synthetic chemists. Secondary amines can be obtained in a one pot-one step reaction from secondary and benzylic alcohols and aniline over a heterogeneous copper catalyst. The process does not require any additive, is intrinsically safe and produces no waste.

  烷基卤代物在合成胺方面的替代，是合成化学家关注的重点。通过采用多相铜催化剂，可在一次反应中从二级醇、苄醇以及苯胺一步合成二级胺，且整个过程无需添加额外物质，本质上安全，且不会产生废物。
• General Synthesis of <i>N</i>-Alkylation of Amines with Secondary Alcohols via Hydrogen Autotransfer
  作者：Murugan Subaramanian、Siba P. Midya、Palmurukan M. Ramar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02990

  日期：2019.11.15

  Direct catalytic N-alkylation of amines with secondary alcohols via hydrogen autotransfer (HA) strategy is very challenging and has been scarcely reported, even under precious metal catalysis. Herein, an efficient N-alkylation of amines, including benzylamines using secondary alcohols as alkylating agents, is reported. This reaction is catalyzed by a molecularly defined NNN-Ni(II) pincer complex, and

  通过氢自动转移（HA）策略将胺与仲醇直接催化N-烷基化非常具有挑战性，甚至在贵金属催化下也很少报道。本文中，报道了使用仲醇作为烷基化剂的胺（包括苄胺）的有效N-烷基化。该反应由分子定义的NNN-Ni（II）钳配合物催化，该反应在温和，良性的条件下进行。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，N-烷基化反应是通过氢自动转移机理进行的。
• Ni–Cu/γ-Al2O3 catalyzed N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Jian Sun、Xiaodong Jin、Fengwei Zhang、Wuquan Hu、Juntao Liu、Rong Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.03.010

  日期：2012.7

  bimetallic nanoparticles catalyst (45 wt.% Ni, Ni/Cu mass ratio = 4.5/1.0) is prepared by electroless plating method for the N-alkylation of amines with alcohols under base and Lewis acidic cocatalyst conditions. The catalyst afforded fast conversions, high selectivity for amines and alcohols with various structures under an Ar atmosphere in o-xylene. Furthermore, catalyst still has a stable catalytic activity

  甲的γ-Al 2 ö 3支持的Ni和Cu的双金属纳米粒子催化剂（45重量％的Ni，镍/铜的质量比= 4.5 / 1.0）由用于胺与下底座和路易斯醇N-烷基化化学镀方法制备酸性助催化剂条件。该催化剂在邻二甲苯中的Ar气氛下提供了快速的转化，对具有各种结构的胺和醇的高选择性。此外，在两个连续的循环再生之后，催化剂仍然具有稳定的催化活性。
• Rapid Microwave-Assisted Reductive Amination of Ketones with Anilines
  作者：Barry Potter、Helen Bailey、Wesley Heaton、Nigel Vicker

  DOI：10.1055/s-2006-949639

  日期：2006.9

  Using microwave technology, a new protocol has been developed that improves the reaction rate and overall efficiency of the direct reductive amination of ketones with anilines. When using sodium triacetoxyborohydride as the reducing agent, high product yields and increased reaction rates are achieved for a variety of electronically different anilines. Furthermore, we have found that this protocol can

  使用微波技术，开发了一种新方案，可提高酮与苯胺直接还原胺化的反应速率和整体效率。当使用三乙酰氧基硼氢化钠作为还原剂时，各种电子不同的苯胺都可以实现高产率和更高的反应速率。此外，我们发现该协议也可以应用于醛类。