ε-aminocaproic acid betaine hydrochloride | 85806-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ε-aminocaproic acid betaine hydrochloride
• 英文别名: (5-carboxy-pentyl)-trimethyl-ammonium; chloride；5-Carboxy-N,N,N-trimethylpentan-1-aminium chloride；5-carboxypentyl(trimethyl)azanium;chloride
• CAS: 85806-16-2
• 化学式: C₉H₂₀NO₂*Cl
• 分子量: 209.716
• InChiKey: JBWQRAJIPOWLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 ε-aminocaproic acid betaine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以238 g的产率得到Enlicitide chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2023/23245

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-hexanoic acid benzyl ester toluene-4-sulfonic acid 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 ε-aminocaproic acid betaine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有卤化海洋衍生氨基酸取代基的抗菌肽

  摘要：

  阳离子抗菌肽的小型合成模拟物代表了一类有前途的化合物，在治疗持续性微生物感染的临床开发中处于领先地位。这些化合物的活性和选择性依赖于疏水性和阳离子成分之间的平衡，在这里，我们探索了 19 种线性阳离子三肽针对 5 种不同病原细菌和真菌（包括临床分离株）的活性。这些化合物结合了修饰的疏水性氨基酸，其灵感来自于生物活性海洋次生代谢物中常见的基序，并与不同的阳离子残基相结合，以探索产生具有改进的安全性的活性化合物的可能性。几种化合物表现出高活性（低 μM 浓度），与阳性对照 AMC-109、阿莫西林和两性霉素 B 相当。观察到针对真菌菌株的较高活性，并且针对真菌菌株观察到较低的体外脱靶毒性。红细胞和 HeLa 细胞，从而说明了调节短抗菌肽活性和选择性的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00093

文献信息

• Giral, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1933, vol. 33, p. 753
  作者：Giral

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial Peptides Incorporating Halogenated Marine-Derived Amino Acid Substituents
  作者：Alexander J. Craig、Yuri Ermolovich、Alan Cameron、Agnes Rodler、Helen Wang、Jeffrey A. Hawkes、Madlen Hubert、Fredrik Björkling、Natalia Molchanova、Margaret A. Brimble、Lindon W. K. Moodie、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00093

  日期：2023.6.8

  here, we explore the activity of 19 linear cationic tripeptides against five different pathogenic bacteria and fungi, including clinical isolates. The compounds incorporated modified hydrophobic amino acids inspired by motifs often found in bioactive marine secondary metabolites in combination with different cationic residues to probe the possibility of generating active compounds with improved safety

  阳离子抗菌肽的小型合成模拟物代表了一类有前途的化合物，在治疗持续性微生物感染的临床开发中处于领先地位。这些化合物的活性和选择性依赖于疏水性和阳离子成分之间的平衡，在这里，我们探索了 19 种线性阳离子三肽针对 5 种不同病原细菌和真菌（包括临床分离株）的活性。这些化合物结合了修饰的疏水性氨基酸，其灵感来自于生物活性海洋次生代谢物中常见的基序，并与不同的阳离子残基相结合，以探索产生具有改进的安全性的活性化合物的可能性。几种化合物表现出高活性（低 μM 浓度），与阳性对照 AMC-109、阿莫西林和两性霉素 B 相当。观察到针对真菌菌株的较高活性，并且针对真菌菌株观察到较低的体外脱靶毒性。红细胞和 HeLa 细胞，从而说明了调节短抗菌肽活性和选择性的有效方法。
• WO2023/23245
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——