(2R,4S)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-phthalimido-pyrrolidine | 179472-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-phthalimido-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 179472-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: NEVADTDIZZBGPB-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzoylthymine 、 三苯基膦 、 (2R,4S)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-phthalimido-pyrrolidine 、 二乙基偶氮二羧酸酯 、 铝 在 氩 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 (2R,4S)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-[N3-benzoyl (thymin-1-yl)] methyl-4-phthalimido-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide analogs with an amino acid or a modified amino alcohol

  摘要：

  本发明提供了各种新型寡核苷酸类似物，具有一种或多种使得所述化合物在使用寡核苷酸的程序中优于传统寡核苷酸的特性。本发明的化合物是寡核苷酸类似物，其中自然存在的核酸的呋喃糖环被氨基酸或修饰的氨基醇残基所取代。本发明的新型化合物的某些实施例特别适用于反义控制基因表达。本发明的化合物还可用作核酸杂交探针或引物。本发明的另一个方面是提供本发明的寡核苷酸类似物的单体前体。这些单体前体可用于合成所述多核苷酸类似物。本发明的另一个方面是提供了设计用于治疗或预防疾病状况的本发明的多核苷酸类似物的制剂。本发明的另一个方面是提供用于治疗或预防疾病，特别是病毒感染和细胞生长障碍的方法。所述疾病治疗方法包括给予所述多核苷酸类似物的有效量用作反义抑制剂的步骤。

  公开号：

  US05969135A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4s)-1-boc-2-羟基甲基-4-氨基吡咯烷 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 1.5 g (94%) of pure compound as foam的产率得到(2R,4S)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-phthalimido-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide analogs with an amino acid or a modified amino alcohol

  摘要：

  本发明提供了各种新型寡核苷酸类似物，具有一种或多种使得所述化合物在使用寡核苷酸的程序中优于传统寡核苷酸的特性。本发明的化合物是寡核苷酸类似物，其中自然存在的核酸的呋喃糖环被氨基酸或修饰的氨基醇残基所取代。本发明的新型化合物的某些实施例特别适用于反义控制基因表达。本发明的化合物还可用作核酸杂交探针或引物。本发明的另一个方面是提供本发明的寡核苷酸类似物的单体前体。这些单体前体可用于合成所述多核苷酸类似物。本发明的另一个方面是提供了设计用于治疗或预防疾病状况的本发明的多核苷酸类似物的制剂。本发明的另一个方面是提供用于治疗或预防疾病，特别是病毒感染和细胞生长障碍的方法。所述疾病治疗方法包括给予所述多核苷酸类似物的有效量用作反义抑制剂的步骤。

  公开号：

  US05969135A1

文献信息

• AMINO ACID NUCLEIC ACIDS
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：EP0789707A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• EP0789707A4
  申请人：——

  公开号：EP0789707A4

  公开（公告）日：1999-02-24
• US5969135A
  申请人：——

  公开号：US5969135A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] AMINO ACID NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLEIQUES RENFERMANT DES ACIDES AMINES
  申请人：ICNPHARMACEUTICALS

  公开号：WO1996014330A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (EN) The present invention provides various novel oligonucleotide analogs having one or more properties that make the subject compounds superior to conventional oligonucleotides for use in procedures employing oligonucleotides. The compounds of the invention are oligonucleotide analogs in which the furanose ring of a naturally occurring nucleic acid is replaced with an amino acid or a modified amino alcohol residue. Some embodiments of the novel compounds of the invention are particularly useful for the antisense control of gene expression. The compounds of the invention may also be used as nucleic acid hybridization probes or as primers. Another aspect of the invention is to provide monomeric precursors of the oligonucleotide analogs of the invention. These monomeric precursors may be used to synthesize the subject polynucleotide analogs. Another aspect of the invention is to provide formulations of the subject polynucleotide analogs that are designed for the treatment or prevention of disease conditions. Yet another aspect of the invention is to provide methods for treating or preventing diseases, particularly viral infections and cell growth disorders. The subject disease treatment methods comprise the step of administering an effective amount of the subject polynucleotide analogs for use as antisense inhibitors.(FR) La présente invention concerne divers nouveaux analogues oligonucléotidiques ayant une ou plusieurs propriétés qui en font des produits meilleurs que ceux habituellement employés dans les procédures faisant appel à des oligonucléotides. Les composés de la présente invention sont des analogues oligonucléotidiques dans lesquels le cycle du furanose de l'acide nucléique naturel est remplacé par un acide aminé ou un fragment acide aminé modifié. Certaines formes d'exécution des nouveaux composés de l'invention sont particulièrement utiles pour le contrôle antisens de l'expression de gènes. Les composés de l'invention peuvent également être utilisés en tant que sondes d'hybridation ou amorces nucléotidiques. Un autre aspect de l'invention concerne les précurseurs monomères des analogues oligonucléotidiques de l'invention. Ces précurseurs monomères peuvent être utilisés pour synthétiser les analogues oligonucléotidiques de l'invention. Un autre aspect encore de l'invention concerne des formulations des analogues polynucléotidiques conçues pour le traitement ou la prévention de maladies. Un autre aspect encore de l'invention concerne des procédés pour traiter ou prévenir des maladies, en particulier les infections virales et des anomalies de croissance cellulaire. Les procédés de traitement en question consistent à administrer une quantité suffisante pour être efficace de l'analogue polynucléotidique en tant qu'inhibiteur antisens.
• Oligonucleotide analogs with an amino acid or a modified amino alcohol
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05969135A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The present invention provides various novel oligonucleotide analogs having one or more properties that make the subject compounds superior to conventional oligonucleotides for use in procedures employing oligonucleotides. The compounds of the invention are oligonucleotide analogs in which the furanose ring of a naturally occurring nucleic acid is replaced with an amino acid or a modified amino alcohol residue. Some embodiments of the novel compounds of the invention are particularly useful for the antisense control of gene expression. The compounds of the invention may also be used as nucleic acid hybridization probes or as primers. Another aspect of the invention is to provide monomeric precursors of the oligonucleotide analogs of the invention. These monomeric precursors may be used to synthesize the subject polynucleotide analogs. Another aspect of the invention is to provide formulations of the subject polynucleotide analogs that are designed for the treatment or prevention of disease conditions. Yet another aspect of the invention is to provide methods for treating or preventing diseases, particularly viral infections and cell growth disorders. The subject disease treatment methods comprise the step of administering an effective amount of the subject polynucleotide analogs for use as antisense inhibitors.

  本发明提供了各种新型寡核苷酸类似物，具有一种或多种使得所述化合物在使用寡核苷酸的程序中优于传统寡核苷酸的特性。本发明的化合物是寡核苷酸类似物，其中自然存在的核酸的呋喃糖环被氨基酸或修饰的氨基醇残基所取代。本发明的新型化合物的某些实施例特别适用于反义控制基因表达。本发明的化合物还可用作核酸杂交探针或引物。本发明的另一个方面是提供本发明的寡核苷酸类似物的单体前体。这些单体前体可用于合成所述多核苷酸类似物。本发明的另一个方面是提供了设计用于治疗或预防疾病状况的本发明的多核苷酸类似物的制剂。本发明的另一个方面是提供用于治疗或预防疾病，特别是病毒感染和细胞生长障碍的方法。所述疾病治疗方法包括给予所述多核苷酸类似物的有效量用作反义抑制剂的步骤。