((3aR,4R,4aS,10aS)-2,2-Dimethyl-9-oxo-3a,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1,3-dioxa-9a-aza-cyclopenta[b]fluoren-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 186968-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((3aR,4R,4aS,10aS)-2,2-Dimethyl-9-oxo-3a,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1,3-dioxa-9a-aza-cyclopenta[b]fluoren-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,11S,15R,16R)-13,13-dimethyl-8-oxo-12,14-dioxa-9-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-2,4,6-trien-16-yl]acetate
• CAS: 186968-94-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: ILOOQSPEKBKRIP-YALNPMBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,4aS,10aS)-2,2-Dimethyl-9-oxo-3a,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1,3-dioxa-9a-aza-cyclopenta[b]fluoren-4-yl)-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aR,4S,10bS,10cR)-4-Hydroxy-4,5,10b,10c-tetrahydro-1H,3aH-3-oxa-5a-aza-cyclopenta[c]fluorene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective benzylic α-acylamino radical cyclisation: a model study for the Tacaman indole alkaloid skeleton

  摘要：

  由 D-核糖通过相应的邻苯二甲酰亚胺分九步制备的δ-苯硫内酰胺 6 与三丁基氢化锡发生辐射环化反应，立体选择性地得到了全顺式四氢吡啶并[2,1-a]异吲哚酮 7 的主要非对映异构体。通过 1H NMR 光谱确定了产物的结构，并通过形成顺式内酯 8 得到证实。结果表明，非对映选择性受烯丙基/高烯丙基顺式酮基的控制，并提出了一种过渡态。该序列是对 Tacaman 吲哚生物碱骨架通过相对未探索的 C-3âC-14 键断开进行 C/D 环融合的首次简单模型研究。

  DOI：

  10.1039/a602932i
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 ((3aR,4R,4aS,10aS)-2,2-Dimethyl-9-oxo-3a,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1,3-dioxa-9a-aza-cyclopenta[b]fluoren-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective benzylic α-acylamino radical cyclisation: a model study for the Tacaman indole alkaloid skeleton

  摘要：

  由 D-核糖通过相应的邻苯二甲酰亚胺分九步制备的δ-苯硫内酰胺 6 与三丁基氢化锡发生辐射环化反应，立体选择性地得到了全顺式四氢吡啶并[2,1-a]异吲哚酮 7 的主要非对映异构体。通过 1H NMR 光谱确定了产物的结构，并通过形成顺式内酯 8 得到证实。结果表明，非对映选择性受烯丙基/高烯丙基顺式酮基的控制，并提出了一种过渡态。该序列是对 Tacaman 吲哚生物碱骨架通过相对未探索的 C-3âC-14 键断开进行 C/D 环融合的首次简单模型研究。

  DOI：

  10.1039/a602932i