[(2S,3S)-3-cyclohexyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-cyclohexyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: DEEMSTSYESBDQH-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-cyclohexyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 碘 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧醇的甲苯-对磺酸盐的简单一锅转化为烯丙基醇

  摘要：

  报道了一种简单的合成方法，该方法由规模化的2,3-环氧醇的甲苯-对-磺酸盐制备规模化的烯丙醇。通过一锅合成法，先用碘化钾，然后用三苯基膦和碘处理碘化2,3-环氧醇的甲苯对磺酸酯，可获得令人满意的收率。

  DOI：

  10.1039/p19960000865

文献信息

• Regioselective reduction of 2,3-epoxy alcohol derivatives. An efficient route to enantiomerically pure 2-alkanols
  作者：J.Michael Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77666-0

  日期：1992.1

  Reduction of 2,3-epoxy tosylates with DIBAL-H provides high yields of 2-alkanols.
• Simple one-pot transformations of toluene-p-sulfonates of 2,3-epoxy alcohols into allylic alcohols
  作者：Nobutaka Fujii、Hiromu Habashita、Masako Akaji、Kazuo Nakai、Toshiro Ibuka、Masahiro Fujiwara、Hirokazu Tamamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/p19960000865

  日期：——

  A simple synthetic method for the preparation of scalemic allylic alcohols from toluene-p-sulfonates of scalemic 2,3-epoxy alcohols is reported. Satisfactory yields are obtained by treatment of toluene-p-sulfonates of 2,3-epoxy alcohols with potassium iodide followed by triphenylphosphine and iodine in a one-pot synthesis.

  报道了一种简单的合成方法，该方法由规模化的2,3-环氧醇的甲苯-对-磺酸盐制备规模化的烯丙醇。通过一锅合成法，先用碘化钾，然后用三苯基膦和碘处理碘化2,3-环氧醇的甲苯对磺酸酯，可获得令人满意的收率。