2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-1H-indole | 54888-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5-methoxyindol；5-methoxy-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole；2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-indole
• CAS: 54888-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: UZRURCOROGWQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr和2-硝基苄基溴之间的一锅反应：路线为无NH C2-Arylindoles

  摘要：

  已开发出N-甲苯磺酰hydr和硝基苄基溴之间的一锅Barluenga偶联，然后对邻硝基苯乙烯进行脱氧，然后进行环化，为合成各种C2-芳基吲哚提供了新途径。该方法表现出良好的底物范围和官能团耐受性，并且允许接触不含NH的吲哚，这可能在药物化学应用中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02623

文献信息

• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，
• US4543360A
  申请人：——

  公开号：US4543360A

  公开（公告）日：1985-09-24
• US4661511A
  申请人：——

  公开号：US4661511A

  公开（公告）日：1987-04-28
• One-Pot Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and 2-Nitrobenzyl Bromide: Route to NH-Free C2-Arylindoles
  作者：Tourin Bzeih、Kena Zhang、Ali Khalaf、Ali Hachem、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02623

  日期：2019.1.4

  A one-pot Barluenga coupling between N-tosylhydrazones and nitro-benzyl bromide, followed by deoxygenation of ortho-nitrostyrenes, and subsequent cyclization has been developed, providing a new way to synthesize various C2-arylindoles. This method exhibits a good substrate scope and functional group tolerance, and it allows an access to NH-free indoles, which can present a potential utility in medicinal

  已开发出N-甲苯磺酰hydr和硝基苄基溴之间的一锅Barluenga偶联，然后对邻硝基苯乙烯进行脱氧，然后进行环化，为合成各种C2-芳基吲哚提供了新途径。该方法表现出良好的底物范围和官能团耐受性，并且允许接触不含NH的吲哚，这可能在药物化学应用中具有潜在的实用性。