N-苯氧基碳-L-苯丙氨酰甲基氯酮 | 26049-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯氧基碳-L-苯丙氨酰甲基氯酮
• 英文名称: α-chloro (N-carboxybenzyl)phenylalanine
• 英文别名: 1-(benzyloxycarbonylamino)phenethyl chloromethyl ketone；(S)-[3-Chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid,phenylmethyl ester；L-[N-(benzyloxycarbonyl)phenylalanyl]methyl chloride；1-chloro-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenyl-2-butanone；N(alpha)-Benzyloxycarbonylphenylalanylchloromethane；benzyl N-(4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 26049-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: OYHLRJGDELITAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(lit.)
• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯氧基碳-L-苯丙氨酰甲基氯酮 在 三(三氟乙酸)硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2,3-dihydro-2-(1-(4-(butoxyphenylcarbonyl)amino)-phenethyl)-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxide
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-dithiin and -dithiepine-1,1,4,4-tetroxides: small molecule non-peptide antagonists of the human galanin hGAL-1 receptor

  摘要：

  The neuropeptide galanin modulates several physiological functions such as cognition, learning, feeding behavior, and depression, probably via the galanin 1 receptor(GAL-R1). Using an HTS assay based on I-125-human galanin binding to the human galanin-l receptor (hGAL-R1), we discovered a series of 1,4-dithiin and dithiipine-1,1,4,4-tetroxides that exhibited binding affinity IC50's to hGAL-R1 ranging from 190 to 2700 nM. Two of the dithiepin analogues, 7 and 23, behaved pharmacologically as hGAL-R1 antagonists in secondary assays involving adenylate cyclase activity and GTP binding to G-proteins. Analogues 7 and 23 were also active in functional assays involving galanin, reversing the inhibitory effect of galanin on acetylcholine (ACh) release in rat brain hippocampal slices and electrically-stimulated guinea pig ileum twitch. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00062-6
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium 2-oxo-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutylide 在 甲烷磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-苯氧基碳-L-苯丙氨酰甲基氯酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-CHLOROKETONES FROM ALKYL ESTERS

  摘要：

  本发明涉及一种从易得的烷基酯通过磺醚锂化亚胺与该烷基酯发生反应制备α-氯酮的方法，生成一个酮基磺醚锂化亚胺，然后用无水HCl处理该酮基磺醚锂化亚胺。

  公开号：

  US20050090670A1

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCING ALPHA-HALO KETONES, ALPHA-HALOHYDRINS AND EPOXIDES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0754669A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  Processes for efficiently producing α-halo ketones, α-halohydrins and epoxides on an industrial scale. The prosesses include one for producing an α-halo ketone of general formula (3) by decarboxylating a product of reaction between a carboxilic acid derivative of general formula (1) and a metal enolate prepared from an α-haloacetic acid of general formula (2) or an acceptable salt thereof, one for producing an by reducing the α-halo ketone (3), and one for producing an epoxide (13) by treating the α-halohydrin (11) with a base to effect ring closure. The above prosesses are particularly suitable for producing optically active α-halo ketones, α-halohydrins and epoxides from the corresponding α-amino acid derivatives.         R1COA     (1)

  在工业规模上高效生产α-卤酮、α-卤素和环氧化物的工艺。这些工艺包括通过对通式（1）的羧酸衍生物与通式（2）的α-卤乙酸或其可接受的盐制备的金属烯醇反应产物进行脱羧来生产通式（3）的α-卤酮的工艺，通过还原α-卤酮（3）来生产环氧化物的工艺，以及通过用碱处理α-卤水林（11）以实现闭环来生产环氧化物（13）的工艺。上述方法特别适用于从相应的α-氨基酸衍生物中生产光学活性α-卤酮、α-卤代卤素和环氧化物。 R1COA (1)
• PROCESS FOR REDUCING $G(a)-AMINO KETONES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0969000A1

  公开（公告）日：2000-01-05

  The present invention has its objects to provide a method for reducing α-aminoketone derivatives under mild conditions with high stereoselectivity. This invention is a method for reducing α-aminoketone which comprises reacting an α-aminoketone derivative of general formula (1) with a compound prepared from an organoaluminum compound of general formula (4), a sulfonic acid derivative of general formula (5), and an alcohol compound of general formula (6) to give an α-aminoalcohol derivative of general formula (7).

  本发明的目的是提供一种在温和条件下以高立体选择性还原α-氨基酮衍生物的方法。 本发明是一种还原α-氨基酮的方法，它包括将通式(1)的α-氨基酮衍生物与由通式(4)的有机铝化合物、通式(5)的磺酸衍生物和通式(6)的醇化合物制备的化合物反应，得到通式(7)的α-氨基醇衍生物。
• AMINE DERIVATIVES OF OXO- AND HYDROXY-SUBSTITUED HYDROCARBONS
  申请人：Narhex Limited

  公开号：EP0633881B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• Process for reducing alpha-amino ketones
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0969000B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US5902887A
  申请人：——

  公开号：US5902887A

  公开（公告）日：1999-05-11