N-苯甲基-7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-2-苯氮杂卓 | 189885-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: N-苯甲基-7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-2-苯氮杂卓
• 英文名称: 2-benzyl-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine
• 英文别名: N-Benzyl-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine；2-benzyl-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine
• CAS: 189885-47-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: FRXHWVJZKYQAJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73oC
• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲基-7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-2-苯氮杂卓 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以80%的产率得到7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-2-苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  锂化的β-氨基烷基砜作为单和双亲核试剂在氮杂环化合物的制备中的应用：在合成辣椒碱中的应用

  摘要：

  在-78℃下用正丁基锂对N-苄基-β-甲苯磺胺（10a）和N-苄基-α-苯基-β-甲苯磺胺（10b）进行锂化分别产生单阴离子11a和11b。中间体11与相对于砜在α位的不同单亲电子试剂（D 2 O，烷基卤化物和羰基化合物）反应，并与二亲电子试剂（1,3-，1,4-二卤化物，α-溴乙酸酯和α （-氯酮），得到相应的6、7和5元氮杂环。苯并ze庚因衍生物13ae通过11a与4，5-双（氯甲基）-1，2-二甲氧基苯反应获得的α ，被转化成辣椒素25的中间前体24，辣椒素25是感觉神经元兴奋剂辣椒素和树脂毒素的拮抗剂。环状β-氨基砜：N-苄基-3-甲苯磺酰基哌啶（13aa）在轴向位置与锂离子亲电试剂反应生成锂27。在将迈克尔加成至巴豆酸甲酯的情况下，将相应的加合物转化成1-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮衍生物。最后，用一些代表性的衍生物研究了碱诱导的脱氢亚磺酰化，还原性脱磺酰化和朱莉娅的甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00163-4
• 作为产物：
  描述：

  threo-1-(benzylamino)-4,4-dimethyl-2-tosyl-3-pentanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到N-苯甲基-7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-2-苯氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  锂化的β-氨基烷基砜作为单和双亲核试剂在氮杂环化合物的制备中的应用：在合成辣椒碱中的应用

  摘要：

  在-78℃下用正丁基锂对N-苄基-β-甲苯磺胺（10a）和N-苄基-α-苯基-β-甲苯磺胺（10b）进行锂化分别产生单阴离子11a和11b。中间体11与相对于砜在α位的不同单亲电子试剂（D 2 O，烷基卤化物和羰基化合物）反应，并与二亲电子试剂（1,3-，1,4-二卤化物，α-溴乙酸酯和α （-氯酮），得到相应的6、7和5元氮杂环。苯并ze庚因衍生物13ae通过11a与4，5-双（氯甲基）-1，2-二甲氧基苯反应获得的α ，被转化成辣椒素25的中间前体24，辣椒素25是感觉神经元兴奋剂辣椒素和树脂毒素的拮抗剂。环状β-氨基砜：N-苄基-3-甲苯磺酰基哌啶（13aa）在轴向位置与锂离子亲电试剂反应生成锂27。在将迈克尔加成至巴豆酸甲酯的情况下，将相应的加合物转化成1-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮衍生物。最后，用一些代表性的衍生物研究了碱诱导的脱氢亚磺酰化，还原性脱磺酰化和朱莉娅的甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00163-4