perfluorophenyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate | 910321-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: perfluorophenyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-5-ylacetic acid pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 910321-71-0
• 化学式: C₁₅H₇F₅O₄
• 分子量: 346.21
• InChiKey: LMYWJNNIXKDABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate 、 N,N-dibenzyl-1-methoxymethanamine 在 (R)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异硫脲和布朗斯台德酸协同催化对映选择性合成 α-芳基-β2-氨基酯

  摘要：

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016220
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 、 五氟苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到perfluorophenyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲和布朗斯台德酸协同催化对映选择性合成 α-芳基-β2-氨基酯

  摘要：

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016220

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Solvent directed chemically divergent synthesis of β-lactams and α-amino acid derivatives with chiral isothiourea
  作者：Dong-Sheng Ji、Hui Liang、Kai-Xuan Yang、Zhi-Tao Feng、Yong-Chun Luo、Guo-Qiang Xu、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d1sc06127e

  日期：——

  divergent synthesis of β-lactams and α-amino acid derivatives with isothiourea (ITU) catalysis by switching solvents was developed. The stereospecific Mannich reaction occurring between imine and C(1)-ammonium enolate generated zwitterionic intermediates, which underwent intramolecular lactamization and afforded β-lactam derivatives when DCM and CH3CN were used as solvents. However, when EtOH was used as

  开发了一种通过切换溶剂在异硫脲 (ITU) 催化下化学发散合成 β-内酰胺和 α-氨基酸衍生物的方案。亚胺和 C(1)-烯醇铵之间发生的立体定向曼尼希反应生成两性离子中间体，当 DCM 和 CH 3 CN 用作溶剂时，该中间体经历分子内内酰胺化并提供 β-内酰胺衍生物。然而，当使用 EtOH 作为溶剂时，中间体会发生分子间酯化反应，生成 α-氨基酸衍生物。进行了详细的机理实验，证明这两种产品来自相同的中间体。此外，实现了 β-内酰胺和 α-氨基酸衍生物的化学多样化转化。
• [EN] RAMOPLANIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LA RAMOPLANINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2007001335A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux dérivés de la ramoplanine qui présentent une activité antibactérienne. Du fait que les composés de cette invention présentent une puissante activité contre les bactéries Gram positif, ils sont utiles comme agents antimicrobiens. L'invention porte également sur des procédés de synthèse et d'utilisation de ces composés.
• Enantioselective Synthesis of α‐Aryl‐β ² ‐Amino‐Esters by Cooperative Isothiourea and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Feng Zhao、Chang Shu、Claire M. Young、Cameron Carpenter‐Warren、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202016220

  日期：2021.5.17

  The synthesis of α‐aryl‐β2‐amino esters through enantioselective aminomethylation of an arylacetic acid ester in high yields and enantioselectivity via cooperative isothiourea and Brønsted acid catalysis is demonstrated. The scope and limitations of this process are explored (25 examples, up to 94 % yield and 96:4 er), with applications to the synthesis of (S)‐Venlafaxine⋅HCl and (S)‐Nakinadine B.

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。