2-acetyl-4-ethoxycarbonyl-3-oxa-2-aza<3.3.3>propellane | 108583-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-acetyl-4-ethoxycarbonyl-3-oxa-2-aza<3.3.3>propellane
• 英文别名: 2-Acetyl-4-ethoxycarbonyl-3-oxa-2-aza[3.3.3]propellane；ethyl 2-acetyl-3-oxa-2-azatricyclo[3.3.3.01,5]undecane-4-carboxylate
• CAS: 108583-33-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: XCWMKCHTSHBXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛烷二酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-acetyl-4-ethoxycarbonyl-3-oxa-2-aza<3.3.3>propellane
  参考文献：
  名称：

  杂环螺旋桨的合成。5-乙氧基羰基亚甲基-环辛酮与相应的肟和hydr的制备及环空反应

  摘要：

  5-乙氧基羰基亚甲基-环辛酮（3）是通过将二酮1与叶立德磷2进行Wittig单烯烃反应制得的。肟6和酮3的苯hydr 12的环氧基环化反应可制得3-oxa-2-aza-和2,3-diaza [ 3.3.3]螺旋桨7和14。辐照酮3，其肟9和其二甲基hydr 16分别提供9-氧杂-和9-氮杂[3.3.2]螺旋桨11、10和17。除了螺旋桨14以外，还可从苯12.12获得苯基偶氮二环化合物13。还制备并研究了螺旋桨7和14的乙酰基衍生物8和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88060-1

文献信息

• MALAMIDOU-XENIKAKI E.; NICOLAIDES D. N., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5081-5088
  作者：MALAMIDOU-XENIKAKI E.、 NICOLAIDES D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of heterocyclic propellanes. Preparation and transannular reactions of 5-ethoxycarbonylmethylene-cyclooctanone and the corresponding oximes and hydrazones
  作者：E. Malamidou-Xenikaki、D.N. Nicolaides

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88060-1

  日期：1986.1

  tanone (3) is prepared by Wittig monoolefination of dione 1 with phosphorus ylide 2. Thermal transannular cyclization of oxime 6 and phenylhydrazone 12 of the ketone 3 affords 3-oxa-2-aza- and 2,3-diaza[3.3.3] propellanes 7 and 14 respectively. Irradiation of ketone 3, its oxime 9, and its dimethylhydrazone 16 furnish 9-oxa-, and 9-aza[3.3.2] propellanes 11, 10, and 17, respectively. In addition to

  5-乙氧基羰基亚甲基-环辛酮（3）是通过将二酮1与叶立德磷2进行Wittig单烯烃反应制得的。肟6和酮3的苯hydr 12的环氧基环化反应可制得3-oxa-2-aza-和2,3-diaza [ 3.3.3]螺旋桨7和14。辐照酮3，其肟9和其二甲基hydr 16分别提供9-氧杂-和9-氮杂[3.3.2]螺旋桨11、10和17。除了螺旋桨14以外，还可从苯12.12获得苯基偶氮二环化合物13。还制备并研究了螺旋桨7和14的乙酰基衍生物8和15。