6L-amino-3D-carboxy-2,2-dimethyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine | 21142-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6L-amino-3D-carboxy-2,2-dimethyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine
• 英文别名: (3S,6R)-6-amino-2,2-dimethyl-5-oxo-1,4-thiazepane-3-carboxylic acid
• CAS: 21142-85-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 218.277
• InChiKey: WFAHAYLKTRGBEX-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6L-amino-3D-carboxy-2,2-dimethyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine 在 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[(R)-2-Amino-3-(benzothiazol-2-yldisulfanyl)-propionylamino]-3-methyl-but-2-enoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides

  摘要：

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。

  DOI：

  10.1139/v81-062
• 作为产物：
  描述：

  青霉素 生成 6L-amino-3D-carboxy-2,2-dimethyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  KELLER, VON R.;MULLER-HURTIG, R.;SCHLINGMANN, M.;SYLDATK, C.;WAGNER, F., JAHRB. BIOTECHNOL., 1988-1989. BD 2, MUNCHEN; WIEN,(1988) C. 363-381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the proposed intermediacy of β-hydroxyvaline- and thiazepinone-containing peptides in penicillin biosynthesis
  作者：Gulam Bahadur、Jack E. Baldwin、Terence Wan、Mankil Jung、Edward P. Abraham、Joyce A. Huddleston、Robert L. White

  DOI：10.1039/c39810001146

  日期：——

  The two thiazepinone-containing peptides (5) and (7), as well as the β-hydroxyvaline peptide (3), have been synthesised and tested as substrates for isopenicillin N synthesis in a cell-free extract from Cephalosporium acremonium; none of these compounds behaved as substrates, in contradiction to a recent proposal.

  已经合成了两种含噻嗪酮的肽（5）和（7）以及β-羟基缬氨酸肽（3），并作为无顶头孢霉头孢菌素提取物中异青霉素N合成的底物进行了测试；与最近的提议相反，这些化合物都没有表现出底物的作用。