N-(2-adamantyl)-3-(1-methylcyclopropyl)-3-oxo-propanamide | 1048669-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-adamantyl)-3-(1-methylcyclopropyl)-3-oxo-propanamide
• 英文别名: N-(2-adamantyl)-3-(1-methylcyclopropyl)-3-oxopropanamide
• CAS: 1048669-64-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: SAZYKHBWNGFJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-adamantyl)-3-(1-methylcyclopropyl)-3-oxo-propanamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-[4-(2-adamantylcarbamoyl)-5-(1-methylcyclopropyl)pyrazol-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Acidic 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (11β-HSD1) Inhibitor with Reduced Acyl Glucuronide Liability: The Discovery of 4-[4-(2-Adamantylcarbamoyl)-5-tert-butyl-pyrazol-1-yl]benzoic Acid (AZD8329)

  摘要：

  Inhibition of 11 beta-HSD1 is viewed as a potential target for the treatment of obesity and other elements of the metabolic syndrome. We report here the optimization of a carboxylic acid class of inhibitors from AZD4017 (1) to the development candidate AZD8329 (27). A structural change from pyridine to pyrazole together with structural optimization led to an improved technical profile in terms of both solubility and pharmacokinetics. The extent of acyl glucuronidation was reduced through structural optimization of both the carboxylic acid and amide substituents, coupled with a reduction in lipophilicity leading to an overall increase in metabolic stability.

  DOI：

  10.1021/jm301252n
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙基甲基酮 、 N-(2-adamantyl)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentanamide 生成 N-(2-adamantyl)-3-(1-methylcyclopropyl)-3-oxo-propanamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE DERIVATIVES AS 11-BETA-HSD1 INHIBITORS

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中可变基团在其内部定义；还描述了它们在抑制11βHSD1方面的用途，制造它们的过程以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US20090221663A1

文献信息

• PYRAZOLE DERIVATIVES AS 11-BETA-HSD1 INHIBITORS
  申请人：Packer Martin John

  公开号：US20090221663A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A compound of Formula (I): and pharmaceutically-acceptable salts thereof wherein the variable groups are defined within; their use in the inhibition of 11βHSD1, processes for making them and pharmaceutical compositions comprising them are also described.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中可变基团在其内部定义；还描述了它们在抑制11βHSD1方面的用途，制造它们的过程以及包含它们的制药组合物。
• Pyrazole Derivatives as 11-Beta-HSD1 Inhibitors
  申请人：Packer Martin John

  公开号：US20110224273A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A compound of formula (I): and pharmaceutically-acceptable salts thereof wherein the variable groups are defined within; their use in the inhibition of 11βHSD1, processes for making them and pharmaceutical compositions comprising them are also described.

  化合物I的式子及其药用可接受的盐，其中变量基团在定义范围内；还描述了它们在抑制11βHSD1方面的使用，制造它们的过程以及包含它们的制药组合物。
• US7816391B2
  申请人：——

  公开号：US7816391B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• US8344016B2
  申请人：——

  公开号：US8344016B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS 11-BETA-HSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU PYRAZOLE COMME INHIBITEUR DE 11-BÊTA-HSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008099145A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] A compound of formula (I): and pharmaceutically -acceptable salts thereof wherein the variable groups are defined within; their use in the inhibition of 11ßHSD1, processes for making them and pharmaceutical compositions comprising them are also described.
  [FR] L'invention porte sur un composé représenté par la formule (I) et sur des sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, les groupes variables étant définis présentement ; sur leur utilisation dans l'inhibition de 11ßHSD1, sur des procédés pour leur fabrication et sur des compositions pharmaceutiques les comprenant.