(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylcyclopropyl)prop-2-en-1-one | 63215-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylcyclopropyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 63215-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CKVYTGDFGMBNHG-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylcyclopropyl)prop-2-en-1-one 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI T.; SETO H.; NEMOTO H.; FUKUMOTO K., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 22, 3605-3608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙基甲基酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylcyclopropyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从塞来昔布到一类新型磷酸二酯酶 5 抑制剂：三取代吡唑啉作为新型磷酸二酯酶 5 抑制剂，具有极高的效力和磷酸二酯酶同工酶选择性

  摘要：

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01120