(S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenyl-ethylamine | 218271-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenyl-ethylamine
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-amino-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethanamine
• CAS: 218271-94-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: DWYGCNIREGQVDY-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenyl-ethylamine 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S,6S,7S)-1,3,4,7-Tetrabenzyl-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状尿素HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体：合成和结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980255b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-phenylacetyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenylethanone 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  环状尿素HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体：合成和结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980255b

文献信息

• Synthesis of C2-symmetric dibenzyldiamino diols by double stereoselective grignard addition to (S,S)-tartraldehyde dinitrone
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Marilisa Rinaldi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00330-x

  日期：1998.4

  A new asymmetric two-dimensional synthesis of 1,4-diamino 2,3-diols is illustrated by double addition of benzylmagnesium chloride to the bis-nitrone derived from (R,R)-tartraldehyde and reduction of the resulting dihydroxylamines.

  通过将苄基氯化镁双加到衍生自（R，R）-酒石醛的双硝基并还原生成的二羟胺来说明1,4-二氨基2,3-二醇的新的不对称二维合成。
• Grignard Addition to Aldonitrones. Stereochemical Aspects and Application to the Synthesis of C₂-Symmetric Diamino Alcohols and Diamino Diols
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Marilisa Rinaldi

  DOI：10.1021/jo980980u

  日期：1998.12.1

  A new example of the stereoselective installation of the amino group at a saturated carbon center via organometallic addition of chiral aldehydes to nitrones is illustrated by the synthesis of 1,3-diamino propanol 1 and 1,4-diamino butandiol 2 units. Three diamino alcohol 1 stereotriads were obtained by stereoselective addition of alkylmagnesium halides (benzyl, cyclohexylmethyl, and metallyl) to the N-benzyl nitrones derived from beta-amino-alpha-hydroxy aldehydes followed by reduction of the resulting N-benzylhydroxylamines. Three 1,4-dibenzyl substituted stereoisomers of type 2 with fixed S configuration at C2 and C3 were prepared by sequential and simultaneous amination in two directions starting from L-threose nitrone and L-tartraldehyde bis-nitrone, respectively. The R,S,S,R isomer obtained by the former route was converted into a seven-membered ring cyclic urea (1,3-diazapin-2-one), i.e., a compound that belongs to a class of nonpeptide HIV-1 protease inhibitors.