(R)-(+)-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid | 150013-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid
• 英文别名: (R)-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid；(1R)-3-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 150013-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OVWNXCMOOIFDPC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-1-<(3-phenylcyclohex-3-enyl)methyl>piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wright; Downing; Feng, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5007 - 5014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 (R)-3-phenyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-substituted cycloalkenes and cycloalkanes as central nervous system

  摘要：

  本文描述了1,3-取代环烯烃和环烷烃，以及制备和制备药物组合物的方法，这些药物组合物可用作中枢神经系统制剂，并且特别适用于多巴胺能、抗精神病和降压制剂以及治疗高泌乳素血症相关疾病和中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US05314896A1

文献信息

• The Discovery and Structure-Activity Relationships of 1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-[(arylcyclohexenyl)alkyl]pyridines. Dopamine Autoreceptor Agonists and Potential Antipsychotic Agents
  作者：Jon L. Wright、Bradley W. Caprathe、Dennis M. Downing、Shelly A. Glase、Thomas G. Heffner、Juan C. Jaen、Stephen J. Johnson、Suzanne R. Kesten、Robert G. MacKenzie

  DOI：10.1021/jm00047a010

  日期：1994.10

  electron-withdrawing groups. Finally, the enantiomers of 14 were resolved via the 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate salts. Although both isomers were partial DA agonists, the (+)-enantiomer had higher intrinsic activity than the (-)-enantiomer. Syntheses were developed that allowed rapid preparation of analogues. An X-ray crystal structure determination of an intermediate identified the (+)-isomer of

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别
• [EN] 1,3-SUBSTITUTED CYCLOALKENES AND CYCLOALKANES AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993010092A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) 1,3-substituted cycloalkenes and cycloalkanes of Formula (I): Z-CH2-Y wherein Z is (a), (b), (c) or (d), Y is (e) or (f) wherein the meanings of R and m are provided in the description, are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system desorders.(FR) Cycloalcanes et cycloalkylènes 1,3-substitués de formule (I): Z-CH2-Y, dans laquelle Z représente (a), (b), (c) ou (d), Y représente (e) ou (f) et R et m sont décrits dans le descriptif. Cette invention concerne donc ces composés ainsi que leurs procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés qui sont utiles comme agent du système nerveux central et qui sont tout particulièrement utiles comme agents dopaminergiques, neuroleptiques et antihypertensifs et dans le traitement des affections liées à hyperprolactinèmie et des troubles du système nerveux central.

  1,3-取代环烯烃和环烷烃的化学式（I）为：Z-CH2-Y，其中Z为（a）、（b）、（c）或（d），Y为（e）或（f），其中R和m的含义在描述中提供。本发明涉及这些化合物以及它们的制备方法和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在中枢神经系统药物中具有广泛的用途，特别是作为多巴胺能、抗精神病和降压剂以及治疗催乳素增多症相关疾病和中枢神经系统疾病的药物。
• 1,3-Substituted cycloalkenes and cycloalkanes as central nervous system agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0545095A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  1,3-Substituted cycloalkenes and cycloalkanes of Formula I         Z-CH₂-Y   I wherein Z is Y is wherein the meaning of R and m are provided in the description, are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  1,3-取代的环烯和环烷的式 I Z-CH₂-Y I 其中 Z 是 Y 是 其中 R 和 m 的含义已在说明中提供，本文还描述了其制备方法和药物组合物，它们可用作中枢神经系统药物，尤其可用作多巴胺能药物、抗精神病药物、抗高血压药物以及治疗高催乳素血症相关疾病和中枢神经系统疾病。
• 1,3-SUBSTITUTED CYCLOALKENES AND CYCLOALKANES AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0613465B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• US5314896A
  申请人：——

  公开号：US5314896A

  公开（公告）日：1994-05-24