3-phenylacetamido-3-(3-pyridyl)propionic acid | 198959-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylacetamido-3-(3-pyridyl)propionic acid
• 英文别名: Racemic 3-phenylacetamido-3-(3-pyridyl)propionic acid；3-[(2-phenylacetyl)amino]-3-pyridin-3-ylpropanoic acid
• CAS: 198959-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: JSTJGEGWBYROOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylacetamido-3-(3-pyridyl)propionic acid 在 penicillin amidase (91520 units, Sigma) 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 以58%的产率得到(S)-3-phenylacetamido-3-(3-pyridyl)propionic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide derivatives of pyrrolidine, piperidine and hexahydroazepine for the treatment of thrombosis disorders

  摘要：

  公开号：

  EP1184374B1
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-氨基-3-(3-吡啶基)-丙酸 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-phenylacetamido-3-(3-pyridyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的GPIIb / IIIa拮抗剂，含有乳糜酸亚基。结构活性研究导致发现RWJ-53308。

  摘要：

  尽管在急性护理临床环境中已建立了静脉内施用的抗血小板纤维蛋白原受体（GPIIb / IIIa）拮抗剂，以预防血栓形成，但仍在开发用于长期使用的口服药物。在本文中，我们介绍了围绕原型纤维蛋白原受体拮抗剂RWJ-50042（外消旋体1）的结构活性探索的细节，该结构活性源自涉及纤维蛋白原γ链的独特方法（Hoekstra et al.J.Med。 1995，38，1582）。我们的模拟研究最终发现了有效的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂RWJ-53308（2）。为了从RWJ-50042逐渐发展成为适合临床开发的候选药物，我们进行了一系列优化周期，这些周期采用固相平行合成技术进​​行快速，有效制备了将近250种类似物，对它们的血纤维蛋白原受体亲和力和四种不同激活剂诱导的血小板聚集抑制进行了测定。该策略产生了一些有前途的有希望进行进一步研究的类似物，包括3-（3,4-亚甲二氧基苯）-β-氨基酸类

  DOI：

  10.1021/jm990418b

文献信息

• Triazolopyridines for the treatment of thrombosis disorders
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06303625B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The invention is directed to novel triazolopyridine derivatives which are useful as antagonists of GPIIb/IIIa. Pharmaceutical compositions comprising the triazolopyridine derivatives of the present invention, methods of treating conditions mediated by GPIIb/IIIa (e.g., methods for treating platelet-mediated thrombotic disorders) along with processes for making the compounds and novel intermediates are also disclosed.

  该发明涉及新型三唑吡啶衍生物，其可用作GPIIb / IIIa的拮抗剂。本发明还公开了包含该三唑吡啶衍生物的制药组合物，治疗由GPIIb / IIIa介导的疾病的方法（例如，治疗血小板介导的血栓性疾病的方法），以及制备化合物和新型中间体的过程。
• Orally-active nipecotamide glycolamide esters for the treatment of thrombosis disorders
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06191145B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Orally-active nipecotamide glycolamide ester derivatives of formula (I): are disclosed as useful in treating platelet-mediated thrombotic disorders.

  公开了具有式（I）的口服活性尼佩考他胺甘酰胺酯衍生物，用于治疗血小板介导的血栓性疾病。
• US06066651
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRIAZOLOPYRIDINES FOR THE TREATMENT OF THROMBOSIS DISORDERS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1102766A1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US6066651A
  申请人：——

  公开号：US6066651A

  公开（公告）日：2000-05-23