1-azido-4-(fluoromethyl)benzene | 1255916-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-(fluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Azido-4-(fluoromethyl)benzene
• CAS: 1255916-29-0
• 化学式: C₇H₆FN₃
• 分子量: 151.143
• InChiKey: LQTFYWAGECHPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-(fluoromethyl)benzene 、 N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 copper(II) sulfate sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到N-((1-(4-(fluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  18F-LABELED AZIDE COMPOUND, REAGENT FOR 18F-LABELING AND METHOD FOR 18F-LABELING OF ALKYNE COMPOUND USING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种18F标记的叠氮化合物，可用于Huisgen反应，即使只有少量炔化合物作为对应底物，也能进行18F标记。具体而言，该18F标记的叠氮化合物使PET技术能够应用于肽或寡核苷酸，并且能够在寡核苷酸的5'端或3'端之外的任何位点进行18F标记，还提供了用于18F标记的试剂，以及使用该试剂对炔化合物进行18F标记的方法。根据本发明，所述的18F标记的叠氮化合物可由以下结构式1表示。

  公开号：

  US20120101266A1
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到1-azido-4-(fluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometry-focused 18F-labeling of alkyne-substituted oligodeoxynucleotides using azido([18F]fluoromethyl)benzenes by Cu-catalyzed Huisgen reaction

  摘要：

  A novel method for F-18-radiolabeling of oligodeoxynucleotides (ODNs) by a Cu-catalyzed Huisgen reaction has been developed by using the lowest possible amount of the precursor biomolecule for the realization of stoichiometry-oriented PET (positron emission tomography) chemistry. Under the optimized cyclization conditions of p- or m-azido([F-18]fluoromethyl)benzene and alkyne-substituted ODN (20 nmol) at 40 degrees C for 15 min in the presence of CuSO4, TBTA [tris((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl) amine], and sodium ascorbate (2:1:2), the synthesis of F-18-labeled ODNs with sufficiently high radioactivities of 2.1-2.5 GBq and specific radioactivities of 1800-2400 GBq/mu mol have been accomplished for use in animal and human PET studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.033

文献信息

• 18F-LABELED AZIDE COMPOUND, REAGENT FOR 18F-LABELING AND METHOD FOR 18F-LABELING OF ALKYNE COMPOUND USING SAME
  申请人：Watanabe Yasuyoshi

  公开号：US20120101266A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  [OBJECT] The present invention provides an 18 F-labeled azide compound usable in the Huisgen reaction which enables 18 F-labeling although only a small quantity of alkyne compound is available as a counterpart substrate, more specifically the 18 F-labeled azide compound enabling the PET to be applied to peptides or oligonucleotides and enabling the 18 F-labeling of any sites of oligonucleotide other than the 5′ end or 3′ end thereof, a reagent for 18 F-labeling, and a method for 18 F -labeling of an alkyne compound using the same. [SOLVING MEANS] An 18 F-labeled azide compound according to the present invention is expressed by the following structural formula 1. [SELECTED DRAWING] None

  本发明提供了一种18F标记的叠氮化合物，可用于Huisgen反应，即使只有少量炔化合物作为对应底物，也能进行18F标记。具体而言，该18F标记的叠氮化合物使PET技术能够应用于肽或寡核苷酸，并且能够在寡核苷酸的5'端或3'端之外的任何位点进行18F标记，还提供了用于18F标记的试剂，以及使用该试剂对炔化合物进行18F标记的方法。根据本发明，所述的18F标记的叠氮化合物可由以下结构式1表示。
• F-LABELED AZIDE COMPOUND, REAGENT FOR 18F-LABELING AND METHOD FOR 18F-LABELING OF ALKYNE COMPOUND USING SAME
  申请人：Riken

  公开号：EP2500338A1

  公开（公告）日：2012-09-19

  [OBJECT] The present invention provides an 18F-labeled azide compound usable in the Huisgen reaction which enables 18F-labeling although only a small quantity of alkyne compound is available as a counterpart substrate, more specifically the 18F-labeled azide compound enabling the PET to be applied to peptides or oligonucleotides and enabling the 18F-labeling of any sites of oligonucleotide other than the 5' end or 3' end thereof, a reagent for 18F-labeling, and a method for 18F-labeling of an alkyne compound using the same. [SOLVING MEANS] An 18F-labeled azide compound according to the present invention is expressed by the following structural formula 1.

  目的 本发明提供了一种可用于惠斯根反应的 18F 标记叠氮化合物，该化合物可在仅有少量炔化合物作为对应底物的情况下进行 18F 标记、更具体地说，该18F标记的叠氮化合物使得PET能够应用于肽或寡核苷酸，并能够对寡核苷酸除其5'端或3'端以外的任何位点进行18F标记，一种用于18F标记的试剂，以及一种使用该试剂对炔化合物进行18F标记的方法。 [解决方法］ 根据本发明的一种18F标记叠氮化合物由以下结构式1表示。
• Photoredox Nucleophilic (Radio)fluorination of Alkoxyamines
  作者：Sebastiano Ortalli、Joseph Ford、Andrés A. Trabanco、Matthew Tredwell、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.4c02474

  日期：——

  TEMPO-derived alkoxyamines, a class of substrates accessible in a single step from a diversity of readily available carboxylic acids, halides, alkenes, alcohols, aldehydes, boron reagents, and C–H bonds. This mild and versatile one-electron pathway affords radiolabeled aliphatic fluorides that are typically inaccessible applying conventional nucleophilic substitution technologies due to insufficient reactivity

  在此，我们报道了使用 TEMPO 衍生的烷氧基胺进行光氧化还原亲核（放射性）氟化，这是一类底物，可通过多种容易获得的羧酸、卤化物、烯烃、醇、醛、硼试剂和 C-H 一步获得债券。这种温和且通用的单电子途径提供了放射性标记的脂肪族氟化物，由于反应性不足和竞争性消除，应用传统的亲核取代技术通常无法获得这些氟化物。该光氧化还原过程的自动化还通过用户友好且市售的光氧化还原流反应器和放射合成平台进行了演示，因此加快了获得高摩尔活性 ( A m ) 的标记脂肪族氟化物的速度，以进行临床（前）评估。
• US8680260B2
  申请人：——

  公开号：US8680260B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• Stoichiometry-focused 18F-labeling of alkyne-substituted oligodeoxynucleotides using azido([18F]fluoromethyl)benzenes by Cu-catalyzed Huisgen reaction
  作者：Takeshi Kuboyama、Motoi Nakahara、Masafumi Yoshino、Yilong Cui、Takeo Sako、Yasuhiro Wada、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Yasuyoshi Watanabe、Masaaki Suzuki、Hisashi Doi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.033

  日期：2011.1

  A novel method for F-18-radiolabeling of oligodeoxynucleotides (ODNs) by a Cu-catalyzed Huisgen reaction has been developed by using the lowest possible amount of the precursor biomolecule for the realization of stoichiometry-oriented PET (positron emission tomography) chemistry. Under the optimized cyclization conditions of p- or m-azido([F-18]fluoromethyl)benzene and alkyne-substituted ODN (20 nmol) at 40 degrees C for 15 min in the presence of CuSO4, TBTA [tris((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl) amine], and sodium ascorbate (2:1:2), the synthesis of F-18-labeled ODNs with sufficiently high radioactivities of 2.1-2.5 GBq and specific radioactivities of 1800-2400 GBq/mu mol have been accomplished for use in animal and human PET studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.