(4Z)-4-[(3-Bromophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-4-[(3-Bromophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(3-bromophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: CXPSMFATNJNMMX-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-[(3-Bromophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到N-(1-(3-bromobenzyl)-1,2-dihydro-2-oxonaphtho[2,1-b]furan-1-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  A domino approach for the synthesis of naphtho[2,1-b]furan-2(1H)-ones from azlactones

  摘要：

  A domino approach to naphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one derivatives from (Z)-4-arylidene-2-phenyl-5(4)-oxazolones (azlactones) and 2-naphthols catalyzed by p-TSA with reasonably moderate to high yields, has been developed. This protocol illustrates attractive features including a unique and convenient process. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.067