(S)-5-Azidomethyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one | 339301-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-Azidomethyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(azidomethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 339301-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: JTNYNJOPHPELKE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Azidomethyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylamine derivatives as subtype selective N-methyl-D-aspartate antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP1251128B1
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-2-oxo-3-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(S)-5-Azidomethyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylamine derivatives as subtype selective N-methyl-D-aspartate antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP1251128B1

文献信息

• Polymer-Aided Stereodivergent Synthesis (PASS):  A New Concept for the Discrete Preparation of Optical Antipodes
  作者：Peter ten Holte、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/ol015723h

  日期：2001.4.1

  [GRAPHICS]A new concept for the discrete preparation of optical antipodes is reported. The approach makes use of a cyclization/cleavage procedure that has been applied to polymer-supported quasi-meso compound 1, containing a polymeric leaving group and a regular leaving group. Two-directional cyclization leads to the formation and separation of quasi-enantiomers 2 and 3 simultaneously, with one being immobilized and one free in solution. Treatment of 2 and 3 with appropriate nucleophiles gives discrete enantiomers 4 and 5.
• Cyclohexylamine derivatives as subtype selective N-methyl-D-aspartate antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1251128B1

  公开（公告）日：2006-12-06