(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-3-[((2R,3R)-3-carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-propionic acid | 1026267-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-3-[((2R,3R)-3-carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[[(2R,3R)-3-carbamoyloxirane-2-carbonyl]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1026267-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₈
• 分子量: 416.431
• InChiKey: DOLOFHDCKMGWCK-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-3-[((2R,3R)-3-carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-propionic acid 、 三氟乙酸 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-pentanoylamino)-3-[((2R,3R)-3-carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-propionic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素Sch 37137的优化类似物的合成和抗候选活性。

  摘要：

  已经合成了抗真菌抗生素Sch 37137的肽类似物，并在体外针对念珠菌进行了评估。获得了含有蛋氨酸，亮氨酸，正缬氨酸，赖氨酸，谷氨酸和N3-（反式-环氧琥珀氨酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（EADP）的二肽和三肽。还制备了含有（D）-和（L）-反式-环氧琥珀酰胺酸的肽。与Sch 37137的非对映异构体混合物相比，所检查的所有类似物通常显示出更高的抗候选活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.715
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-正缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-3-[((2R,3R)-3-carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素Sch 37137的优化类似物的合成和抗候选活性。

  摘要：

  已经合成了抗真菌抗生素Sch 37137的肽类似物，并在体外针对念珠菌进行了评估。获得了含有蛋氨酸，亮氨酸，正缬氨酸，赖氨酸，谷氨酸和N3-（反式-环氧琥珀氨酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（EADP）的二肽和三肽。还制备了含有（D）-和（L）-反式-环氧琥珀酰胺酸的肽。与Sch 37137的非对映异构体混合物相比，所检查的所有类似物通常显示出更高的抗候选活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.715

文献信息

• Synthesis and anticandidal activities of optimized analogs of antibiotic Sch 37137.
  作者：RYSZARD ANDRUSZKIEWICZ、TERESA ZIENIAWA、HENRYK CHMARA、LESZEK KASPRZAK、EDWARD BOROWSKI

  DOI：10.7164/antibiotics.47.715

  日期：——

  Peptide analogues of Sch 37137 the antifungal antibiotic have been synthesized and evaluated in vitro against Candida sp. Di- and tripeptides containing methionine, leucine, norvaline, lysine, glutamic acid and N3-(trans-epoxysuccinamoyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid, (EADP) were obtained. Peptides containing (D)-, and (L)-trans-epoxysuccinamic acid were also prepared. All of the analogues examined

  已经合成了抗真菌抗生素Sch 37137的肽类似物，并在体外针对念珠菌进行了评估。获得了含有蛋氨酸，亮氨酸，正缬氨酸，赖氨酸，谷氨酸和N3-（反式-环氧琥珀氨酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（EADP）的二肽和三肽。还制备了含有（D）-和（L）-反式-环氧琥珀酰胺酸的肽。与Sch 37137的非对映异构体混合物相比，所检查的所有类似物通常显示出更高的抗候选活性。