5,10-diphenyl-16-N-methyltripyrrane | 237081-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,10-diphenyl-16-N-methyltripyrrane
• 英文别名: 1-methyl-2,5-bis[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]pyrrole
• CAS: 237081-19-5
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃
• 分子量: 391.516
• InChiKey: DRDREHZTPDJDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)pyrrole 、 5,10-diphenyl-16-N-methyltripyrrane 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以1%的产率得到N(23)-methyl-NCTPP
  参考文献：
  名称：

  Regulation of NH-tautomerism in N-confused porphyrin by N-alkylation

  摘要：

  通过保护反应性外围氮原子，我们逐步制备了多种内部N-烷基化N-杂化卟啉。我们发现N-杂化卟啉中的NH-互变异构受N-烷基化作用的影响，这使我们能够获得关于N-杂化卟啉中两种重要NH-互变异构的离散信息。

  DOI：

  10.1039/c2ob25351h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,5-bis(phenylhydroxymethyl)-N-methylpyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以33%的产率得到5,10-diphenyl-16-N-methyltripyrrane
  参考文献：
  名称：

  meso-Aryl sapphyrins with heteroatoms; synthesis, characterization, spectral and electrochemical properties

  摘要：

  描述了六种新的meso-芳基核心改性萨非林的合成、表征和光谱特性。采用一种高效的方法，通过酸催化的双噻烯二醇1和改性三吡咯烷2a-2e的凝缩反应，可以在16-36%的产率下制备所需的meso-芳基萨非林。产物分布和分离产率依赖于酸催化剂的性质（路易斯酸或质子酸）及其浓度。质子酸催化剂仅产生预期的萨非林，而在路易斯酸催化下则分离出两种额外产物，分别为18π四苯基卟啉和26π改性红色素。对质子NMR和吸收光谱数据的分析表明，在自由碱萨非林中，与双噻烯单元相对的杂环环结构颠倒，类似于N-5 meso-芳基萨非林，而颠倒的程度依赖于杂环的性质。从半经验方法计算得到的能量优化结构证实了这一结论。萨非林的质子化生成相应的单阳离子和双阳离子，而杂环结构保持颠倒，与正常的N-5萨非林形成对比。在氩气饱和和空气平衡条件下，自由碱和质子化衍生物的三重激发寿命相似，表明氧对三重态的淬灭作用很小。循环伏安研究显示，相对于meso-芳基卟啉，萨非林易于还原而难以氧化，3d中观察到的Δ红ox表明HOMO-LUMO能隙显著减少，与Soret带观察到的红移相一致。

  DOI：

  10.1039/a900137i

文献信息

• Structural Characterization of Meso Aryl Sapphyrins
  作者：Alagar Srinivasan、Anand V. G、S. Jeyaprakash Narayanan、Simi K. Pushpan、M. Ravi Kumar、Tavarekere K. Chandrashekar、Ken-ichi Sugiura、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1021/jo990729u

  日期：1999.11.1