2-(prop-2-ynyl(pyridine-2-ylmethyl)amino)acetic acid | 1426300-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyl(pyridine-2-ylmethyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl(pyridin-2-ylmethyl)amino)acetic acid；2-[Prop-2-ynyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid；2-[prop-2-ynyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1426300-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PVYCKEQBSACDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fac-[Re(CO)₃(H₂O)₃]OTf 、 2-(prop-2-ynyl(pyridine-2-ylmethyl)amino)acetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到fac-[Re^I(CO)₃(O,N_amine,N_py-2-(prop-2-ynyl(pyridine-2-ylmethyl)amino)acetate)]
  参考文献：
  名称：

  [M I（CO）3 ] +（M = Re，99m Tc）的“可点击的”基于惠斯根的多齿配体的pH控制的配位模式重排

  摘要：

  用炔烃官能化的2-[（吡啶-2-基甲基）氨基]乙酸（PMAA）配体系统3和fac- [M I（OH 2），探讨了可点击的放射性药物探针的Huisgen环加成反应的可行性。3（CO）3 ] +（M = Re，99m Tc）。研究了两种合成策略：（1）单击，然后螯合；（2）螯合，然后单击，以确定组装顺序对系统反应性的影响。在c舔，然后螯合物的方法，FAC - [M我（OH 2）3（CO）3 ] +与“点击”到苄基叠氮5的PMAA配体反应，生成两个独特的配位物种fac- [M I（CO）3（O，N胺，N py -5）] ，M = Re（9），99m Tc（9A），M = Re（8），99m Tc（8A）和fac- [M I（CO）3（N tri，N amine，N py -5）]，M = Re（9），99m Tc（9A）， ，其中通过三唑（N tri），中央胺（N胺），吡啶（N py）或羧酸盐（

  DOI：

  10.1021/ic302330u
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyl(pyridine-2-ylmethyl)amino) acetate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-(prop-2-ynyl(pyridine-2-ylmethyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [M I（CO）3 ] +（M = Re，99m Tc）的“可点击的”基于惠斯根的多齿配体的pH控制的配位模式重排

  摘要：

  用炔烃官能化的2-[（吡啶-2-基甲基）氨基]乙酸（PMAA）配体系统3和fac- [M I（OH 2），探讨了可点击的放射性药物探针的Huisgen环加成反应的可行性。3（CO）3 ] +（M = Re，99m Tc）。研究了两种合成策略：（1）单击，然后螯合；（2）螯合，然后单击，以确定组装顺序对系统反应性的影响。在c舔，然后螯合物的方法，FAC - [M我（OH 2）3（CO）3 ] +与“点击”到苄基叠氮5的PMAA配体反应，生成两个独特的配位物种fac- [M I（CO）3（O，N胺，N py -5）] ，M = Re（9），99m Tc（9A），M = Re（8），99m Tc（8A）和fac- [M I（CO）3（N tri，N amine，N py -5）]，M = Re（9），99m Tc（9A）， ，其中通过三唑（N tri），中央胺（N胺），吡啶（N py）或羧酸盐（

  DOI：

  10.1021/ic302330u

文献信息

• Cu-Free 1,3-Dipolar Cycloaddition Click Reactions To Form Isoxazole Linkers in Chelating Ligands for <i>fac</i>-[M^I(CO)₃]⁺ Centers (M = Re, ^99mTc)
  作者：Shalina C. Bottorff、Benjamin B. Kasten、Jelena Stojakovic、Adam L. Moore、Leonard R. MacGillivray、Paul D. Benny

  DOI：10.1021/ic402825t

  日期：2014.2.17

  Isoxazole ring formation was examined as a potential Cu-free alternative click reaction to Cu-I-catalyzed alkyne/azide cycloaddition. The isoxazole reaction was explored at macroscopic and radiotracer concentrations with the fac-[M-I(CO)(3)](+) (M = Re, Tc-99m) core for use as a noncoordinating linker strategy between covalently linked molecules. Two click assembly methods (click, then chelate and chelate, then click) were examined to determine the feasibility of isoxazole ring formation with either alkyne-functionalized tridentate chelates or their respective fac-[M-I(CO)(3)](+) complexes with a model nitrile oxide generator. Macroscale experiments, alkyne-functionalized chelates, or Re complexes indicate facile formation of the isoxazole ring. Tc-99m experiments demonstrate efficient radiolabeling with click, then chelate; however, the chelate, then click approach led to faster product formation, but lower yields compared to the Re analogues.
• pH-Controlled Coordination Mode Rearrangements of “Clickable” Huisgen-Based Multidentate Ligands with [M^I(CO)₃]⁺ (M = Re, ^99mTc)
  作者：Shalina C. Bottorff、Adam L. Moore、Ariana R. Wemple、Dejan-Krešimir Bučar、Leonard R. MacGillivray、Paul D. Benny

  DOI：10.1021/ic302330u

  日期：2013.3.18

  2-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid (PMAA) ligand system, 3, and fac-[MI(OH2)3(CO)3]+ (M = Re, 99mTc). Two synthetic strategies, (1) click, then chelate and (2) chelate, then click, were investigated to determine the impact of assembly order on the reactivity of the system. In the click, then chelate approach, fac-[MI(OH2)3(CO)3]+ was reacted with the PMAA ligand “clicked” to the benzyl azide, 5, to yield

  用炔烃官能化的2-[（吡啶-2-基甲基）氨基]乙酸（PMAA）配体系统3和fac- [M I（OH 2），探讨了可点击的放射性药物探针的Huisgen环加成反应的可行性。3（CO）3 ] +（M = Re，99m Tc）。研究了两种合成策略：（1）单击，然后螯合；（2）螯合，然后单击，以确定组装顺序对系统反应性的影响。在c舔，然后螯合物的方法，FAC - [M我（OH 2）3（CO）3 ] +与“点击”到苄基叠氮5的PMAA配体反应，生成两个独特的配位物种fac- [M I（CO）3（O，N胺，N py -5）] ，M = Re（9），99m Tc（9A），M = Re（8），99m Tc（8A）和fac- [M I（CO）3（N tri，N amine，N py -5）]，M = Re（9），99m Tc（9A）， ，其中通过三唑（N tri），中央胺（N胺），吡啶（N py）或羧酸盐（