4,6-dinitro-N¹,N³-dipropylbenzene-1,3-diamine | 88618-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dinitro-N¹,N³-dipropylbenzene-1,3-diamine
• 英文别名: 4,6-di-n-propyl-1,3-dinitrobenzene；1,3-Bis-propylamino-4,6-dinitro-benzol；4.6-Dinitro-N.N'-dipropyl-m-phenylen-diamin；4,6-Dinitro-N~1~,N~3~-dipropylbenzene-1,3-diamine；4,6-dinitro-1-N,3-N-dipropylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 88618-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 282.299
• InChiKey: FAAQOLDTGQLSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitro-N¹,N³-dipropylbenzene-1,3-diamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-di(naphthalen-1-yl)-1,7-dipropyl-1,7-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']diimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并双（咪唑）衍生物作为具有抗肿瘤活性的 STAT3 信号抑制剂

  摘要：

  多环芳烃系统被认为是良好的生物探针，但有些也可能是药物开发的良好支架。在本研究中，一系列苯并双(咪唑)衍生物被鉴定为STAT3信号抑制剂，其中化合物24对IL-6诱导的JAK/STAT3信号通路激活有显着抑制作用。此外，24抑制癌细胞生长和迁移，并在人肝细胞癌细胞 (HepG2) 和食管癌细胞 (EC109) 中诱导细胞凋亡以及周期停滞。化合物24在小鼠HepG2细胞异种移植肿瘤模型中也显示出明显的抗肿瘤活性而不影响体重。这些结果证实24是一种潜在的 STAT3 信号抑制剂，具有一定的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116757
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 1,5-二氟-2,4-二硝基苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.7 g的产率得到4,6-dinitro-N¹,N³-dipropylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  苯并双（咪唑）衍生物作为具有抗肿瘤活性的 STAT3 信号抑制剂

  摘要：

  多环芳烃系统被认为是良好的生物探针，但有些也可能是药物开发的良好支架。在本研究中，一系列苯并双(咪唑)衍生物被鉴定为STAT3信号抑制剂，其中化合物24对IL-6诱导的JAK/STAT3信号通路激活有显着抑制作用。此外，24抑制癌细胞生长和迁移，并在人肝细胞癌细胞 (HepG2) 和食管癌细胞 (EC109) 中诱导细胞凋亡以及周期停滞。化合物24在小鼠HepG2细胞异种移植肿瘤模型中也显示出明显的抗肿瘤活性而不影响体重。这些结果证实24是一种潜在的 STAT3 信号抑制剂，具有一定的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116757

文献信息

• Benzobis(imidazole) derivatives as STAT3 signal inhibitors with antitumor activity
  作者：Yi-Chen Liu、Ya-Dong Yang、Wen-Qiang Liu、Ting-Ting Du、Ru Wang、Ming Ji、Bei-Bei Yang、Li Li、Xiao-Guang Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116757

  日期：2022.7

  Polycyclic aromatic systems have been considered good biological probes, but some may also be good scaffolds for drug development. In this study, a series of benzobis(imidazole) derivatives were identified as STAT3 signal inhibitors, among which compound 24 showed significant inhibition of IL-6 induced JAK/STAT3 signalling pathway activation. Moreover, 24 inhibited cancer cell growth and migration

  多环芳烃系统被认为是良好的生物探针，但有些也可能是药物开发的良好支架。在本研究中，一系列苯并双(咪唑)衍生物被鉴定为STAT3信号抑制剂，其中化合物24对IL-6诱导的JAK/STAT3信号通路激活有显着抑制作用。此外，24抑制癌细胞生长和迁移，并在人肝细胞癌细胞 (HepG2) 和食管癌细胞 (EC109) 中诱导细胞凋亡以及周期停滞。化合物24在小鼠HepG2细胞异种移植肿瘤模型中也显示出明显的抗肿瘤活性而不影响体重。这些结果证实24是一种潜在的 STAT3 信号抑制剂，具有一定的抗肿瘤活性。