N¹-(6-methylpyridin-3-yl)benzene-1,2-diamine | 5024-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(6-methylpyridin-3-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-Amino-N-(6'-methylpyridyl-3')-anilin；2-Amino-N-(2-methyl-5-pyridyl)-anilin；N~1~-(6-Methylpyridin-3-yl)benzene-1,2-diamine；2-N-(6-methylpyridin-3-yl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 5024-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: UGRDNGOYQOPSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(6-methylpyridin-3-yl)benzene-1,2-diamine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的 riminophenazine 类似物作为抗耐药结核分枝杆菌的抗分枝杆菌剂

  摘要：

  制备了 23 种新的 riminophenazine 和 pyrido[3,2-b]quinoxaline 衍生物，并检查了它们对海分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。和结核分枝杆菌H37Rv，以氯法齐明( 1 )为先导。构效关系 (SAR) 分析表明，在N -5 原子上引入杂环或二乙胺取代的苯部分可能对活性有益。最有效的化合物7m对野生型以及耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) TB 临床分离株也表现出增强的活性，MIC 范围为 0.08 至 1.25 μg/mL，尤其对菌株 M20A507，抗1 . 进一步的机制研究表明，其抗结核活性与细胞膜破坏无关，但与 NDH-2 减少和由此产生的高 ROS 产生有关。我们的研究为进一步将氯法齐明衍生物开发成有前景的抗 MDR 和 XDR TB 的抗菌剂提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105929
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-N-(2-nitrophenyl)pyridin-3-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N¹-(6-methylpyridin-3-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现新的 riminophenazine 类似物作为抗耐药结核分枝杆菌的抗分枝杆菌剂

  摘要：

  制备了 23 种新的 riminophenazine 和 pyrido[3,2-b]quinoxaline 衍生物，并检查了它们对海分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。和结核分枝杆菌H37Rv，以氯法齐明( 1 )为先导。构效关系 (SAR) 分析表明，在N -5 原子上引入杂环或二乙胺取代的苯部分可能对活性有益。最有效的化合物7m对野生型以及耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) TB 临床分离株也表现出增强的活性，MIC 范围为 0.08 至 1.25 μg/mL，尤其对菌株 M20A507，抗1 . 进一步的机制研究表明，其抗结核活性与细胞膜破坏无关，但与 NDH-2 减少和由此产生的高 ROS 产生有关。我们的研究为进一步将氯法齐明衍生物开发成有前景的抗 MDR 和 XDR TB 的抗菌剂提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105929

文献信息

• WO2019198692A5
  申请人：——

  公开号：WO2019198692A5

  公开（公告）日：2023-05-19
• PETERSON L. H.; TOLMAN R. L., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 3, 527-529
  作者：PETERSON L. H.、 TOLMAN R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of new riminophenazine analogues as antimycobacterial agents against drug-resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Xiaoqiang Zhao、Yuheng Mei、Zhihao Guo、Shuyi Si、Xican Ma、Yinghong Li、Yan Li、Danqing Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105929

  日期：2022.11

  for their antimycobacterial activities against Mycobacterium marinum. and M. tuberculosis H37Rv, taking clofazimine (1) as the lead. Structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the introduction of a heterocycle or diethylamine substituted benzene moiety on the N-5 atom might be beneficial for activity. The most potent compound 7m also displayed enhanced activity against both wild-type

  制备了 23 种新的 riminophenazine 和 pyrido[3,2-b]quinoxaline 衍生物，并检查了它们对海分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。和结核分枝杆菌H37Rv，以氯法齐明( 1 )为先导。构效关系 (SAR) 分析表明，在N -5 原子上引入杂环或二乙胺取代的苯部分可能对活性有益。最有效的化合物7m对野生型以及耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) TB 临床分离株也表现出增强的活性，MIC 范围为 0.08 至 1.25 μg/mL，尤其对菌株 M20A507，抗1 . 进一步的机制研究表明，其抗结核活性与细胞膜破坏无关，但与 NDH-2 减少和由此产生的高 ROS 产生有关。我们的研究为进一步将氯法齐明衍生物开发成有前景的抗 MDR 和 XDR TB 的抗菌剂提供了指导。