N,N''-bis(allyloxycarbonyl)guanidine | 299178-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N''-bis(allyloxycarbonyl)guanidine
• CAS: 299178-04-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: HKUNEIVDTFJKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-bis(allyloxycarbonyl)guanidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用双（烯丙氧基羰基）保护的三氟胍从树脂结合的胍合成2-氨基-4-嘧啶酮。

  摘要：

  我们已经从树脂结合的胍合成了新型杂环化合物。为此，将固定在固体支持物上的胺用受保护的氨基酸酰化。脱保护后，利用二氨基甲酸酯保护的三氟胍胍试剂家族的新成员，N，N′-双（烯丙氧羰基）-N′′-三氟胍胍对释放的胺进行胍基化。随后将脱保护的胍与β-酮酯区域选择性地环化，得到含有高纯度杂环结构的新型化合物。

  DOI：

  10.1021/jo035201a
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65.9%的产率得到N,N''-bis(allyloxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  使用双（烯丙氧基羰基）保护的三氟胍从树脂结合的胍合成2-氨基-4-嘧啶酮。

  摘要：

  我们已经从树脂结合的胍合成了新型杂环化合物。为此，将固定在固体支持物上的胺用受保护的氨基酸酰化。脱保护后，利用二氨基甲酸酯保护的三氟胍胍试剂家族的新成员，N，N′-双（烯丙氧羰基）-N′′-三氟胍胍对释放的胺进行胍基化。随后将脱保护的胍与β-酮酯区域选择性地环化，得到含有高纯度杂环结构的新型化合物。

  DOI：

  10.1021/jo035201a

文献信息

• Studies on the synthesis of peptides containing dehydrovaline and dehydroisoleucine based on copper-mediated enamide formation
  作者：Franziska Gille、Andreas Kirschning

  DOI：10.3762/bjoc.12.55

  日期：——

  antibiotic myxovalargin is reported. Peptide formation is based on a copper-mediated C-N cross-coupling protocol between an acyl amide and a peptidic vinyl iodide. The presence of a neighboring arginine in the vinyl iodide posed a challenge with respect to the choice of the protecting group and the reaction conditions. It was found that ornithine - a suitable precursor - is better suited than arginine for

  据报道制备了在抗生素粘多糖中存在的含有脱氢缬氨酸和脱氢异亮氨酸部分的肽片段。肽的形成基于酰基酰胺和肽基碘乙烯之间的铜介导的CN交叉偶联方案。在保护基的选择和反应条件方面，乙烯基碘中相邻精氨酸的存在提出了挑战。已发现鸟氨酸（一种合适的前体）比精氨酸更适合于实现CN交叉偶联反应的良好收率。优化的条件用于以正确的立体化学合成含有相邻鸟氨酸的肽32、33、39和40以及含有脱氢异亮氨酸的三肽44。
• Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)
  作者：Osamu Kanno、Isao Kawamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00413-0

  日期：2000.7

  (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was prepared via stereoselective aldol-type reaction with optically pure (R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclohexanone ((R)-16). (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was converted into various kinds of trinem derivatives with anti-MRSA activity by using the Mitsunobu reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• EP3341007B1
  申请人：——

  公开号：EP3341007B1

  公开（公告）日：2020-12-23
• Synthesis of 2-Amino-4-pyrimidinones from Resin-Bound Guanidines Prepared Using Bis(allyloxycarbonyl)-Protected Triflylguanidine
  作者：Christoph W. Zapf、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo035201a

  日期：2003.12.1

  We have synthesized novel heterocyclic compounds from resin-bound guanidines. For this purpose, an amine immobilized on a solid support was acylated with protected amino acids. Following the deprotection, the liberated amines were guanidinylated utilizing a new member of the family of diurethane-protected triflyl guanidine reagents, N,N'-bis(allyloxycarbonyl)-N' '-triflylguanidine. The deprotected

  我们已经从树脂结合的胍合成了新型杂环化合物。为此，将固定在固体支持物上的胺用受保护的氨基酸酰化。脱保护后，利用二氨基甲酸酯保护的三氟胍胍试剂家族的新成员，N，N′-双（烯丙氧羰基）-N′′-三氟胍胍对释放的胺进行胍基化。随后将脱保护的胍与β-酮酯区域选择性地环化，得到含有高纯度杂环结构的新型化合物。