4-(5-(3-chlorophenyl)-3-methylfuran-2-yl)butanal | 1351381-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(3-chlorophenyl)-3-methylfuran-2-yl)butanal
• 英文别名: 4-[5-(3-Chlorophenyl)-3-methylfuran-2-yl]butanal
• CAS: 1351381-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₂
• 分子量: 262.736
• InChiKey: LMEWHTSRXFDPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-醇 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 三甲基铝 、 氯化铂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(5-(3-chlorophenyl)-3-methylfuran-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  杂环化和1,2-迁移组成的多米诺反应-氧化还原中性和氧化过渡金属催化

  摘要：

  两只猫，两条路径：已发现从6-羟基-2-烷基-2-炔基环己酮开始的两个新颖的多米诺骨牌反应。氧化还原中性铂催化反应通过一系列环化，1,2-转移和Grob裂解过程产生呋喃，而氧化铜催化则提供了进入双环2,3-二氢呋喃的入口。在环化和氧化时，在这种情况下会发生异常的苯甲酸重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201103961

文献信息

• Domino Reactions Consisting of Heterocyclization and 1,2-Migration-Redox-Neutral and Oxidative Transition-Metal Catalysis
  作者：Klaus-Daniel Umland、Adeline Palisse、Timm T. Haug、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/anie.201103961

  日期：2011.10.10

  paths: Two novel domino reactions starting from 6‐hydroxy‐2‐alkyl‐2‐alkynylcyclohexanones have been discovered. While redox‐neutral platinum catalysis gives rise to furans through a sequence of cyclization, 1,2‐shift, and Grob fragmentation, oxidative copper catalysis provides an entry to bicyclic 2,3‐dihydrofurans. Upon cyclization and oxidation, an unusual benzilic acid rearrangement can take place

  两只猫，两条路径：已发现从6-羟基-2-烷基-2-炔基环己酮开始的两个新颖的多米诺骨牌反应。氧化还原中性铂催化反应通过一系列环化，1,2-转移和Grob裂解过程产生呋喃，而氧化铜催化则提供了进入双环2,3-二氢呋喃的入口。在环化和氧化时，在这种情况下会发生异常的苯甲酸重排。