(Dimethylallyl-skatyl)-formaminomalonsaeure-diethylester | 51867-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Dimethylallyl-skatyl)-formaminomalonsaeure-diethylester
• 英文别名: diethyl 2-formamido-2-[[4-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 51867-32-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: JACWFWKVVZPSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Dimethylallyl-skatyl)-formaminomalonsaeure-diethylester 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(Dimethylallyl)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属反应与对映选择性酶促转化的组合合成对映体纯的4-烷基取代的色氨酸衍生物

  摘要：

  描述了对映体纯的4-取代的色氨酸12的合成。关键步骤是：i）通过N-TIPS保护的氨基胺的区域选择性锂化将烷基取代基引入吲哚的4-位；以及ii）青霉素G酰基转移酶对4-取代的色氨酸的苯基乙酰胺进行对映选择性皂化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00001-s
• 作为产物：
  描述：

  甲酰氨基丙二酸二乙酯 、 4-Dimethylallyl-gramin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到(Dimethylallyl-skatyl)-formaminomalonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属反应与对映选择性酶促转化的组合合成对映体纯的4-烷基取代的色氨酸衍生物

  摘要：

  描述了对映体纯的4-取代的色氨酸12的合成。关键步骤是：i）通过N-TIPS保护的氨基胺的区域选择性锂化将烷基取代基引入吲哚的4-位；以及ii）青霉素G酰基转移酶对4-取代的色氨酸的苯基乙酰胺进行对映选择性皂化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00001-s

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure 4-alkylsubstituted tryptophan derivatives by a combination of organometallic reactions with enantioselective enzymatic transformations
  作者：Matthias Nettekoven、Manfred Psiorz、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00001-s

  日期：1995.2

  The synthesis of enantiomerically pure 4-substituted tryptophans12 is described. Key steps are i) the introduction of an alkyl substituent into the 4-position of the indole via regioselective lithiation of N-TIPS protected gramine and ii) the enantioselective saponification of the phenyl acetamides of 4-substituted tryptophans by the enzyme penicillin G acylase.

  描述了对映体纯的4-取代的色氨酸12的合成。关键步骤是：i）通过N-TIPS保护的氨基胺的区域选择性锂化将烷基取代基引入吲哚的4-位；以及ii）青霉素G酰基转移酶对4-取代的色氨酸的苯基乙酰胺进行对映选择性皂化。