N-methyl-N-phenyl-2,4-dinitro-5-fluoroaniline | 345339-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2,4-dinitro-5-fluoroaniline
• 英文别名: 5-fluoro-N-methyl-2,4-dinitro-N-phenylaniline
• CAS: 345339-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O₄
• 分子量: 291.239
• InChiKey: LVKAPAJIEJHELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2,4-dinitro-5-fluoroaniline 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N'-Dimethyl-4,6-dinitro-N,N'-diphenyl-benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  仲胺/一氧化氮络离子R（2）N [N（O）NO]（-）作为亲核试剂和S9N）Ar反应中的离去基团。

  摘要：

  结构R（2）N [N（O）NO]（-）及其烷基化产物的离子已越来越多地用作生物医学研究应用中的一氧化氮（NO）生成剂。在这里我们表明，这样的重氮二氮杂阴离子可以很容易地从各种亲电氮杂或硝基芳族底物中取代卤化物，形成结构R（2）NN（O）= N-OAr的O（2）芳基化衍生物。通过X射线晶体学确认了氧的芳基化位点和顺式排列。各种亲核试剂的置换显示R（2）N [N（O）NO]（-）是一个较好的离去基团，其氢氧化物，甲醇盐和异丙胺的置换速率常数介于氯化物和氟化物中。我们调查了S（N）Ar反应。迈森海默中间体可以通过光谱观察到。

  DOI：

  10.1021/jo0016529
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 、 N-甲基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.46 g的产率得到N-methyl-N-phenyl-2,4-dinitro-5-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  仲胺/一氧化氮络离子R（2）N [N（O）NO]（-）作为亲核试剂和S9N）Ar反应中的离去基团。

  摘要：

  结构R（2）N [N（O）NO]（-）及其烷基化产物的离子已越来越多地用作生物医学研究应用中的一氧化氮（NO）生成剂。在这里我们表明，这样的重氮二氮杂阴离子可以很容易地从各种亲电氮杂或硝基芳族底物中取代卤化物，形成结构R（2）NN（O）= N-OAr的O（2）芳基化衍生物。通过X射线晶体学确认了氧的芳基化位点和顺式排列。各种亲核试剂的置换显示R（2）N [N（O）NO]（-）是一个较好的离去基团，其氢氧化物，甲醇盐和异丙胺的置换速率常数介于氯化物和氟化物中。我们调查了S（N）Ar反应。迈森海默中间体可以通过光谱观察到。

  DOI：

  10.1021/jo0016529

文献信息

• The Secondary Amine/Nitric Oxide Complex Ion R₂N[N(O)NO]^- as Nucleophile and Leaving Group in S_NAr Reactions
  作者：Joseph E. Saavedra、Aloka Srinivasan、Challice L. Bonifant、Jingxi Chu、Anna P. Shanklin、Judith L. Flippen-Anderson、William G. Rice、Jim A. Turpin、Keith M. Davies、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/jo0016529

  日期：2001.5.1

  the cis arrangement of the oxygens were confirmed by X-ray crystallography. Displacement by various nucleophiles showed R(2)N[N(O)NO](-) to be a reasonably good leaving group, with rate constants for displacement by hydroxide, methoxide, and isopropylamine that were between those of chloride and fluoride in the S(N)Ar reactions we surveyed. The Meisenheimer intermediate could be spectrally observed. These

  结构R（2）N [N（O）NO]（-）及其烷基化产物的离子已越来越多地用作生物医学研究应用中的一氧化氮（NO）生成剂。在这里我们表明，这样的重氮二氮杂阴离子可以很容易地从各种亲电氮杂或硝基芳族底物中取代卤化物，形成结构R（2）NN（O）= N-OAr的O（2）芳基化衍生物。通过X射线晶体学确认了氧的芳基化位点和顺式排列。各种亲核试剂的置换显示R（2）N [N（O）NO]（-）是一个较好的离去基团，其氢氧化物，甲醇盐和异丙胺的置换速率常数介于氯化物和氟化物中。我们调查了S（N）Ar反应。迈森海默中间体可以通过光谱观察到。