8-amino-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 169045-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 8-Amino-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 169045-00-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QGYFDZNNDMJSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 8-amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one

  摘要：

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965978
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯甲酸 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-amino-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one

  摘要：

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965978

文献信息

• [DE] 2,4-DI(AMIMOPHEYL) PYRIMIDINE ALS PLK INHIBITOREN<br/>[EN] 2,4-DI(AMINOPHENYL) PYRIMIDINES AS PLK INHIBITORS<br/>[FR] 2,4-DI(AMIMOPHENYL)-PYRIMIDINES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE PLK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006021544A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Die vorliegende Erfindung umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (1), worin A, W, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R1 und R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, welche zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder anomale Zellproliferation charakterisiert sind, geeignet sind, sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels mit den vorstehend genannten Eigenschaften.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中A、W、X、Y、Z、Ra、Rb、Rc、R1和R3如权利要求书中定义的，适用于治疗由过度或异常细胞增殖特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。
• Substituted quinolinone derivatives and methods of use
  申请人：Tegley Christopher

  公开号：US20050049253A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗疾病，如血管生成介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受的盐，药物组合物以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Pyrimidines as PLK inhibitors
  申请人：Stadtmueller Heinz

  公开号：US20060148800A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention encompasses compounds of general formula (1), wherein A, W, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R1 and R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了通式（1）中的化合物，其中A，W，X，Y，Z，Ra，Rb，Rc，R1和R3的定义如权利要求书1所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物组合物。
• 8-Iodoisoquinolinone, a Conformationally Rigid Highly Reactive 2-Iodobenzamide Catalyst for the Oxidation of Alcohols by Hypervalent Iodine
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Kanna Asakubo、Hema Naga Lakshmi Perumalla、Mitsuha Uzu、Takashi Okitsu、Kengo Kasama、Hisanori Nambu

  DOI：10.1248/cpb.c23-00887

  日期：2024.2.27

  lactam-type 2-iodobenzamide catalysts, 8-iodoisoquinolinones 8 (IB-lactam) and 9 (MeO-IB-lactam), were developed. These catalysts have a conformationally rigid 6/6 bicyclic lactam structure and are more reactive than the previously reported catalysts 2-iodobenzamides 4 (IBamide) and 5 (MeO-IBamide) for the oxidation of alcohols. The lactam structure could form an efficient intramolecular I---O interaction

  开发出了第一种内酰胺型 2-碘苯甲酰胺催化剂 8-碘异喹啉酮 8（IB-内酰胺）和 9（MeO-IB-内酰胺）。这些催化剂具有构象刚性的 6/6 双环内酰胺结构，并且比之前报道的催化剂 2-碘苯甲酰胺 4 (IBamide) 和 5 (MeO-IBamide) 的醇氧化反应活性更高。内酰胺结构可以形成有效的分子内I---O相互作用，具体取决于内酰胺环的大小。
• ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0686625A1

  公开（公告）日：1995-12-13

  An anthranilic acid derivative having a cGMP-PDE inhibitory activity and represented by general formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof wherein R¹, R², R³ and R⁴ represent each independently hydrogen, halogen, hydroxy, optionally halogenated lower alkyl, optionally halogenated lower alkoxy, nitro, hydroxyalkyl, cyano, etc.; R⁵ and R⁶ represent each independently hydrogen, halogen hydroxy, cyano, optionally halogenated lower alkyl, optionally halogenated lower alkoxy, etc.; W represents -N= or -CH=; R⁷ and R⁸ represent each independently hydrogen, optionally halogenated lower alkyl, etc.; A represents hydrogen, optionally halogenated lower alkyl, etc.; Z represents hydroxy, optionally halogenated lower alkoxy, cyano, halogen, etc.; Y represents oxygen or sulfur; and n represents an integer of 0, 1 to 6.

  一种具有 cGMP-PDE 抑制活性且由通式 (I) 表示的蒽酸衍生物或其药理学上可接受的盐 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各自独立地代表氢、卤素、羟基、可选卤代低级烷基、可选卤代低级烷氧基、硝基、羟基烷基、氰基等；R⁵ 和 R⁶ 各自独立地代表氢、卤素羟基、氰基、可选卤代低级烷基、可选卤代低级烷氧基等。R⁵ 和 R⁶ 各自独立地代表氢、卤素羟基、氰基、任选卤代低 级烷基、任选卤代低级烷氧基等；W 代表 -N= 或 -CH=；R⁷ 和 R⁸ 各自独立地代表氢、任选卤代低 级烷基等。A 代表氢、任选卤化的低级烷基等；Z 代表羟基、任选卤化的低级烷氧基、氰基、卤素等；Y 代表氧或硫；n 代表 0、1 至 6 的整数。