trans-tert-butyl-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyranone | 123101-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: trans-tert-butyl-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyranone
• 英文别名: (3R,4S)-6-tert-butyl-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 123101-41-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: ZNYNCUODUTWSBU-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzylidenepinacolone 在 草酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 trans-tert-butyl-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyranone
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 47. Stereochemistry of the Michael addition of ester and ketone enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a028

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-3,4-Dihydropyran-2-ones by Phenoxide ion-catalyzed Tandem Michael Addition and Lactonization
  作者：Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.514

  日期：2005.4

  Phenoxide ion-catalyzed tandem Michael addition and lactonization between α,β-unsaturated ketones and silyl enolates derived from phenyl carboxylates proceeded smoothly to afford the corresponding 3,4-dihydropyran-2-ones in high yields with good to excellent trans-selectivities.

  苯氧离子催化的串联迈克尔加成和内酯化反应，在α,β-不饱和酮与来源于酚类羧酸酯的硅醇盐之间顺利进行，得到了相应的3,4-二氢吡喃-2-酮，产率高，反应选择性良好至优异。