tert-butyl 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1566524-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(3-methylbut-2-enyl)pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(3-methylbut-2-enyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1566524-03-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: HVDAJDPORULGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g

文献信息

• Synthetic Endeavors toward 2-Nitro-4-Alkylpyrroles in the Context of the Total Synthesis of Heronapyrrole C and Preparation of a Carboxylate Natural Product Analogue
  作者：Jens Schmidt、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/jo402240g

  日期：2014.3.7

  contrast to the 1:1.3 ratio for the nitration). The trichloromethyl ketone was converted to the desired acid in a haloform reaction at the final stage of the synthesis. Further key steps of the analogue synthesis involved a position- and stereoselective Corey–Noe–Lin dihydroxylation and an organocatalytic double Shi epoxidation. A biomimetic polyepoxide cyclization cascade established the bis-THF backbone

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。