2-prenylpyrrole | 92387-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-prenylpyrrole
• 英文别名: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-pyrrole；2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-pyrrole
• CAS: 92387-18-3
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD19218671
• 分子量: 135.209
• InChiKey: NUBSSAYFSSSJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carbothioamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-prenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化吡咯和吲哚与烯丙醇的脱水C2-异戊二烯化

  摘要：

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100811

文献信息

• Prenylation of Aromatic Amines and Nitrogen-containing Aromatic Heterocycles by Prenyl Diisopropyl Phosphate
  作者：Shuki Araki、Shin-ichi Manabe、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.57.1433

  日期：1984.5

  Lewis-acid catalyzed prenylation of aromatic amines with prenyl diisopropyl phosphate gave N-prenylated amines, whereas nitrogen-containing aromatic heretocycles gave nucleus prenylated products.

  路易斯酸催化芳胺与磷酸异戊二酯异戊二烯化生成 N-异戊二烯化胺，而含氮芳族异环生成异戊二烯核化产物。
• Zinc-mediated Barbier reactions of pyrrole and indoles: a new method for the alkylation of pyrrole and indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、P.Muralikrishna Reddy、Ch. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00971-1

  日期：2002.7

  Pyrrole and indoles react smoothly with alkyl halides such as allyl bromide, prenyl bromide, crotyl bromide and propargyl bromide in the presence of zinc metal in THF to afford the corresponding 3- and 2-alkyl pyrrole and 3-alkyl indole derivatives in good yields with high regioselectivity.

  在THF中存在锌金属的情况下，吡咯和吲哚与烷基卤化物（如烯丙基溴，异戊烯基溴化物，巴豆基溴化物和炔丙基溴）平稳反应，以高收率得到相应的3-和2-烷基吡咯和3-烷基吲哚衍生物。高区域选择性。
• Pd-catalyzed Allylic Alkylation of Pyr- roles with Allyl Alcohols Promoted by Triethylborane
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Miki Fukasaka

  DOI：10.3987/com-05-s(t)63

  日期：——
• ARAKI, SHUKI;MANABE, SHIN-ICHI;BUTSUGAN, YASUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 5, 1433-1434
  作者：ARAKI, SHUKI、MANABE, SHIN-ICHI、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Cp*Co(III)‐Catalyzed Dehydrative C2‐Prenylation of Pyrrole and Indole with Allyl Alcohols
  作者：Suchand Basuli、Samrat Sahu、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.202100811

  日期：2021.10.5

  Non-activated allyl alcohols are utilized as allylating agent for thiocarbamate-directed allylation of pyrrole and indole. The synthetic methodology is accompanied by advantages like silver-free conditions and generates water as the by-product. A wide range of substituted pyrroles and indoles along with several structurally different allyl alcohols took part in the reaction. Among notable examples

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。