2-benzyl 3-methyl (1S,3S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate | 1219687-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzyl 3-methyl (1S,3S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 3-O-methyl (1S,3S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1219687-57-6
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: YKTAFLMVOGQSDQ-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl 3-methyl (1S,3S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到cis-1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移氢化反应的 C1-取代四氢异喹啉衍生物的合成与筛选

  摘要：

  四氢异喹啉 (TIQ) 衍生物表现出良好的生物活性。然而，TIQ 化合物在不对称催化中的应用是有限的。本文介绍了一系列用于不对称转移氢化 (ATH) 反应的 TIQ 衍生物。合成了手性 TIQ 氨基醇配体并筛选了芳香酮的 ATH 反应。通过实验和计算研究了 C-1 位置上的顺式和反式苯基取代对配体骨架的影响。结果表明，在室温下用 Ru 复合物获得的 TIQ 支架上的反式取向产生更高的周转率，选择性为 94% ee。顺式异构体导致没有选择性的高周转率。反式异构体在较低温度下产生 99% ee。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901159
• 作为产物：
  描述：

  、 硫酸二甲酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.3 g的产率得到2-benzyl 3-methyl (1S,3S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移氢化反应的 C1-取代四氢异喹啉衍生物的合成与筛选

  摘要：

  四氢异喹啉 (TIQ) 衍生物表现出良好的生物活性。然而，TIQ 化合物在不对称催化中的应用是有限的。本文介绍了一系列用于不对称转移氢化 (ATH) 反应的 TIQ 衍生物。合成了手性 TIQ 氨基醇配体并筛选了芳香酮的 ATH 反应。通过实验和计算研究了 C-1 位置上的顺式和反式苯基取代对配体骨架的影响。结果表明，在室温下用 Ru 复合物获得的 TIQ 支架上的反式取向产生更高的周转率，选择性为 94% ee。顺式异构体导致没有选择性的高周转率。反式异构体在较低温度下产生 99% ee。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901159

文献信息

• Synthesis and Screening of C¹-Substituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives for Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Sai Kumar Chakka、Pher G. Andersson、Glenn E. M. Maguire、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/ejoc.200901159

  日期：2010.2

  Tetrahydroisoquinoline (TIQ) derivatives exhibit good biological activity. However, utilization of TIQ compounds in asymmetric catalysis is limited. This paper presents a series of TIQ derivatives in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions. Chiral TIQ amino alcohol ligands were synthesized and screened for the ATH reaction of aromatic ketones. The effect of a cis- and trans-phenyl substitution

  四氢异喹啉 (TIQ) 衍生物表现出良好的生物活性。然而，TIQ 化合物在不对称催化中的应用是有限的。本文介绍了一系列用于不对称转移氢化 (ATH) 反应的 TIQ 衍生物。合成了手性 TIQ 氨基醇配体并筛选了芳香酮的 ATH 反应。通过实验和计算研究了 C-1 位置上的顺式和反式苯基取代对配体骨架的影响。结果表明，在室温下用 Ru 复合物获得的 TIQ 支架上的反式取向产生更高的周转率，选择性为 94% ee。顺式异构体导致没有选择性的高周转率。反式异构体在较低温度下产生 99% ee。此外，