3,7-dimethoxyphthalide | 80241-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,7-dimethoxyphthalide
• 英文别名: 3,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；3,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 80241-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: LGEHEYSTIQATHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethoxyphthalide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-formyl-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基邻苯二甲酸酯的光化学转化：由3-甲氧基异构体合成6-甲氧基邻苯二甲酸酯甲基

  摘要：

  3-甲氧基邻苯二甲酸酯（4a）在甲醇中的照射产生了优异的甲氧基邻苯二甲酸酯（1c）收率，其可以优异的产率转化成6-甲氧基邻苯二甲酸酯（3a），因此实现了原始邻苯二甲酸酯的“异构化”。

  DOI：

  10.1039/c39810000962
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formyl-3-methoxybenzoate 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUNG, M. E.;BLUM, R. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 18, 962-963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-(4,6-Dimethoxypyrimidinyl)oxy- and -thiophthalides as novel herbicides: Part 1. CGA 279 233: a new grass-killer for rice
  作者：Christoph Lüthy、Helmut Zondler、Thomas Rapold、Gottfried Seifert、Bernhard Urwyler、Thomas Heinis、Hans Christian Steinrücken、James Allen

  DOI：10.1002/ps.304

  日期：2001.3

  A series of novel types of 7-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy- and -thio-3-methyl-1 (3H)-isobenzofuranones were discovered at Dr R Maag AG. From the thio-isobenzofuranyl series, CGA 279 233--BSI-proposed common name pyriftalid--was chosen for further development as a grass herbicide for use in rice. General synthetic approaches to these new phthalic acid-derived compounds are given, with emphasis on

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。
• 10.1021/acs.orglett.4c01530
  作者：Yeom, Sangeun、Ohmori, Ken

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01530

  日期：——

  A one-pot protocol was developed for the synthesis of functionalized benzotropone derivatives via a nucleophilic phthalide ring opening by a 5-lithiated dioxinone derivative, followed by an intramolecular aldol condensation. The method demonstrates exceptional versatility with diverse substrates, yielding a variety of functionalized benzotropones. Subsequent transformations of the obtained benzotropone

  开发了一种一锅法合成功能化苯并托酮衍生物的方法，通过 5-锂化二恶酮衍生物进行亲核苯并呋喃酮开环，然后进行分子内羟醛缩合。该方法表现出对不同底物的卓越多功能性，可产生多种官能化苯并托酮。探索了所得苯并托品衍生物的后续转化及其潜在应用。
• JUNG, M. E.;BLUM, R. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 18, 962-963
  作者：JUNG, M. E.、BLUM, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical transformations of methoxyphthalaldehydic esters: synthesis of methyl 6-methoxyphthalaldehydate from the 3-methoxy-isomer
  作者：Michael E. Jung、Roberto B. Blum

  DOI：10.1039/c39810000962

  日期：——

  Irradition of the 3-methoxyphthalaldehydate (4a) in methanol gives an excellent yield of the methoxyphthalide (1c) which can be converted into the 6-methoxyphthalaldehydate (3a) in excellent yield, thus effecting an ‘isomerization’ of the original phthalaldehydate.

  3-甲氧基邻苯二甲酸酯（4a）在甲醇中的照射产生了优异的甲氧基邻苯二甲酸酯（1c）收率，其可以优异的产率转化成6-甲氧基邻苯二甲酸酯（3a），因此实现了原始邻苯二甲酸酯的“异构化”。